(S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-oxoethylacetate | 85364-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-oxoethylacetate
• 英文别名: 1-O-acetyl-3,4-O-isopropylideneerythrulose；[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 85364-12-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: FXGZVTYJVNTIPL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-oxoethylacetate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2E,5E)-(S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6,10-dimethyl-2,5,9-undecatrien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of ( – )-Aplysistatin

  摘要：

  描述了一种仿生合成 ( – )-aplysistatin (1) 的方法。酮酯 5 与同源香叶基三苯基膦阳离子反应生成所需的中间体 3。随后对中间体 3 依次进行活化锰氧化物、氯酸钠和水合三氟乙酸的处理，得到不饱和的β-羟基内酯 2，随后对其进行溴化环化反应，最终得到 ( – )-aplysistatin (1)。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866525
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((Z)-2-Chloro-1-methoxy-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (S)-2-(2',2'-Dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-oxoethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of carbohydrates using electroreduction as key reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85717-2

文献信息

• Fungal metabolites XXVI: The structure of saponaceolides B, C and D, new C-30 terpenoids from Tricholoma saponaceum
  作者：Maria De Bernardi、Luigi Garlaschelli、Lucio Toma、Giovanni Vidari、Paola Vita-Finzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96164-2

  日期：1991.8

  The structures of saponaceolides B, C and D, new C-30 terpenoids from Tricholoma saponaceum, have been established, including their absolute configuration. High cytotoxic activity was detected for saponaceolides B and C.

  已经建立了皂角内酯B，C和D的结构，这是一种来自Tricholoma saponaceum的新C-30萜类化合物，包括其绝对构型。皂苷B和C具有较高的细胞毒活性。