Hibaen | 2359-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Hibaen
• 英文别名: hibaene；beyerene；(-)-Beyerene；(1S,4S,9S,10R,13R)-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene
• CAS: 2359-73-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: GXMKKDDGINQVBE-HHUCQEJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hibaen 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛烷的还原自由基环化策略：ent-Kaurane和Beyerane二萜的合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11623
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 一水合肼 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Hibaen
  参考文献：
  名称：

  （-）hibaene的合成

  摘要：

  描述了（-）hibaene 1的全合成。关键步骤是乙酸乙烯酯在α-β不饱和酮2上的光化学环加成反应，以及二醇14和15的Wagner-Meerwein型重排，其中二醇14和15含有高度应变的环丁烷环。重排的二醇22a或22b的选择性酯化产生可以方便地转化为（-）hibaene的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80147-1

文献信息

• Stereoselective conversion of keto groups into methyl vinyl quaternary carbon centers
  作者：Brian L. Buckwalter、Ivor R. Burfitt、Hugh Felkin、Monique Joly-Goudket、K. Naemura、Mary F. Salomon、Ernest Wenkert、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00488a030

  日期：1978.9
• Resin Acids. IX. Cationic Cyclization of Pimaric Acid Derivatives. Partial Synthesis of (—)-Hibaene¹
  作者：Werner Herz、A. K. Pinder、R. N. Mirrington

  DOI：10.1021/jo01345a041

  日期：1966.7
• Wenkert,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 431 - 434
  作者：Wenkert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wenkert,E. et al., Synthetic Communications, <hi>1973</hi>, vol. 3, p. 431 - 434
  作者：Wenkert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. IX. The Total Synthesis of (±)-Hibaene and the Oxygenation of Some Tetracyclic Diterpenes¹
  作者：Russell A. Bell、Robert E. Ireland、Lewis N. Mander

  DOI：10.1021/jo01346a025

  日期：1966.8