5-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-酮 | 33199-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ol；3-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 33199-43-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: DRDAFSWEKMYWPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 5-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to a Variety of 2,5-Biaryl-1,2,4-triazol-3-ones via Regioselective N-Arylation of Triazolones

  摘要：

  已开发了一种选择性合成2,5-双芳基三唑酮的方法，采用了铜催化的N-芳基化反应。芳基三唑酮可以从商用化合物中便捷制备，并以高区域选择性被N-芳基化为2,5-双芳基三唑酮。这种方法以简单和实用的方式提供了各种2,5-双芳基-1,2,4-三唑-3-酮的合成途径。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2143
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde semicarbazone 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  具有强抗凝活性的新型四氢吡唑并吡啶酮衍生物作为FXa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.055

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE COX-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE COX-1 SELECTIFS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004060367A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A compound of the formula (I): or salts thereof, which are useful for treatment and/or prevention of inflammatory conditions, various pains, collagen diseases, autoimmune diseases, thrombosis, cancer or neurodengenerative diseases.

  一种具有以下化学式（I）的化合物，或其盐，可用于治疗和/或预防炎症性疾病、各种疼痛、胶原病、自身免疫疾病、血栓形成、癌症或神经退行性疾病。
• Triazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030191155A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 is lower alkyl which is optionally substituted with halogen, cyano, N,N-di(lower)alkylcarbamoyl, phenyl optionally substituted with halogen, or heterocyclic group, cyclo(lower)alkyl, lower alkynyl, or N,N-di(lower)alkylcarbamoyl; R 2 is lower alkyl, lower alkoxy, cyano, or 1H-pyrrol-1-yl; R 3 is lower alkyl, lower alkoxy, or cyano; X is O, S, SO or SO 2 ; Y and Z are each CH or N; and m is 0 or 1; or salts thereof, which are useful as a medicament.

  一种化合物的分子式为(I):1其中R1是低碳烷基，可以选择性地用卤素、氰基、N,N-二(低碳)氨基甲酰基、苯基（可以选择性地用卤素取代）、或杂环基、环(低碳)烷基、低碳炔基或N,N-二(低碳)氨基甲酰基取代；R2是低碳烷基、低碳氧基、氰基或1H-吡咯-1-基；R3是低碳烷基、低碳氧基或氰基；X是氧、硫、亚砜或亚砜二；Y和Z分别是CH或N；m为0或1；或其盐，可用作药物。
• Gautam, Nidhi; Chourasia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 7, p. 956 - 959
  作者：Gautam, Nidhi、Chourasia

  DOI：——

  日期：——
• Milcent, Rene; Nguyen, Thu-Huong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 881 - 883
  作者：Milcent, Rene、Nguyen, Thu-Huong

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of 2-amino-5-R-phenyl-1,3,4-oxadiazoles into 3-R-phenyl-5-alkoxy-1,2,4-triazoles
  作者：V. Ya. Alekseeva、Yu. A. Boitkov、I. V. Viktorovskii、K. A. V'yunov

  DOI：10.1007/bf00471813

  日期：1986.11

表征谱图