3-乙氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑 | 62036-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-乙氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑
• 英文名称: 3-ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Ethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 62036-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: UYDXTGWDFJUSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  394.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.4%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  具有强抗凝活性的新型四氢吡唑并吡啶酮衍生物作为FXa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.055
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde semicarbazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-乙氧基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  具有强抗凝活性的新型四氢吡唑并吡啶酮衍生物作为FXa抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.055

文献信息

• Synthesis of triazolidines and triazole using DMAP
  作者：Devidas A. Mali、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1263338

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT An efficient methodology has been developed for the synthesis of 1,2,4-triazolidine-3-thione and 3-ethoxy-5-phenyl-4H-1,2,4 triazole using N,N-dimethylpyridine-4-amine (DMAP). Aldehydes and thiosemicarbazide were reacted in water at ambient temperature in presence of DMAP and provided corresponding products in good to moderate yield. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种使用 N,N-二甲基吡啶-4-胺合成 1,2,4-三唑烷-3-硫酮和 3-乙氧基-5-苯基-4H-1,2,4 三唑的有效方法（ DMAP）。醛和氨基硫脲在环境温度下在 DMAP 存在下在水中反应，并以良好至中等产率提供相应的产物。图形概要
• Conversion of 2-amino-5-R-phenyl-1,3,4-oxadiazoles into 3-R-phenyl-5-alkoxy-1,2,4-triazoles
  作者：V. Ya. Alekseeva、Yu. A. Boitkov、I. V. Viktorovskii、K. A. V'yunov

  DOI：10.1007/bf00471813

  日期：1986.11
• 408. Compounds related to thiosemicarbazide. Part III. 1-Benzoyl-S-methylisothiosemicarbazides
  作者：Eric Hoggarth

  DOI：10.1039/jr9490001918

  日期：——
• MANO M.; SEO T.; MATSUNO T.; IMAI K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 11, 2871-2876
  作者：MANO M.、 SEO T.、 MATSUNO T.、 IMAI K.

  DOI：——

  日期：——
• ALEKSEEVA V. YA.; BOJKOV YU. A.; VIKTOROVSKIJ I. V.; VYUNOV K. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 11, 1553-1556
  作者：ALEKSEEVA V. YA.、 BOJKOV YU. A.、 VIKTOROVSKIJ I. V.、 VYUNOV K. A.

  DOI：——

  日期：——