(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R,6R)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane | 1374764-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R,6R)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 1374764-02-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: ZEJXRKJJLFLPEY-ZKXLYKBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R,6R)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-((2R,4R,6R)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-维他他内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290155
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,6R)-3-(benzyloxy)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 偶氮二异丁腈 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R,4R,6R)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-维他他内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290155