6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide | 929563-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 6-nitro-1,3-benzodioxol-5-carbohydrazide
• CAS: 929563-83-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₅
• 分子量: 225.161
• InChiKey: KTNSBCCPAILZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N'-(2-furylmethyldene)-6-nitro-1,3-benzodioxol-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/131310

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-1,3-苯并二氧戊环-5-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型6-硝基-3,4-亚甲基二氧基苯基-N-酰基hydr衍生物的合成，药理学评估和电化学研究：大麻素受体的新配体LASSBio-881的发现。

  摘要：

  我们在这里描述了LASSBio-881（3c）作为具有大麻素配体特征的新型体内抗伤害性，抗炎性和体外抗增殖和抗氧化剂化合物的发现。我们观察到LASSBio-881（3c）能够以非促凋亡的方式结合CB2受体，从而能够结合CB1受体（在100microM时为71％），并且还可以抑制T细胞增殖（在10microM时为66％），与anandamide（1）不同。还证明了LASSBio-881（3c）对自由基（DPPH和羟基）具有重要的抗氧化特性，这可能是由于其特定的氧化还原行为，这反映了硝基和3,5-二叔丁基的存在循环伏安法研究证明了-4-羟苯基亚基。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.013

文献信息

• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AND ANALGESIC PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAFROLE N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES, USE, AND METHOD OF PREPARATION<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ANTI-INFLAMMATOIRE ET ANALGÉSIQUE CONTENANT DES DÉRIVÉS N-ACYLHYDRAZONES DE SAFROLE, SON UTILISATION ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV RIO DE JANEIRO

  公开号：WO2007131310A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] New derivatives of the 6-nitro-N'-arylmethylidene-1,3-benzodioxol-5-carbohydrazide nucleus are described, having anti-inflammatory and analgesic properties, acting on the central nervous system, and are therefore useful in the treatment of acute and chronic inflammatory diseases and central hyperalgesia in mammals; pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of preparation thereof are also described.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés du noyau 6-nitro-N'-arylméthylidène-1,3-benzodioxol-5-carbohydrazide présentant des propriétés anti-inflammatoires et analgésiques et agissant sur le système nerveux central. Par conséquent, ces dérivés sont utiles dans le traitement de maladies inflammatoires aiguës et chroniques et de l'hyperalgésie centrale chez les mammifères. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que leurs procédés de préparation.
• Synthesis, pharmacological evaluation and electrochemical studies of novel 6-nitro-3,4-methylenedioxyphenyl-N-acylhydrazone derivatives: Discovery of LASSBio-881, a new ligand of cannabinoid receptors
  作者：Carolina D. Duarte、Jorge L.M. Tributino、Daniel I. Lacerda、Marina V. Martins、Magna S. Alexandre-Moreira、Fernando Dutra、Etelvino J.H. Bechara、Francine S. De-Paula、Marilia O.F. Goulart、Juliano Ferreira、João B. Calixto、Marise P. Nunes、Alvaro L. Bertho、Ana Luisa P. Miranda、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.013

  日期：2007.3

  the discovery of LASSBio-881 (3c) as a novel in vivo antinociceptive, anti-inflammatory, and in vitro antiproliferative and antioxidant compound, with a cannabinoid ligand profile. We observed that LASSBio-881 (3c) was able to bind to CB1 receptors (71% at 100microM) and also to inhibit T-cell proliferation (66% at 10microM) probably by binding to CB2 receptors, in a non-proapoptotic manner, different

  我们在这里描述了LASSBio-881（3c）作为具有大麻素配体特征的新型体内抗伤害性，抗炎性和体外抗增殖和抗氧化剂化合物的发现。我们观察到LASSBio-881（3c）能够以非促凋亡的方式结合CB2受体，从而能够结合CB1受体（在100microM时为71％），并且还可以抑制T细胞增殖（在10microM时为66％），与anandamide（1）不同。还证明了LASSBio-881（3c）对自由基（DPPH和羟基）具有重要的抗氧化特性，这可能是由于其特定的氧化还原行为，这反映了硝基和3,5-二叔丁基的存在循环伏安法研究证明了-4-羟苯基亚基。此外，
• WO2007/131310
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——