2-亚苄基丁酸乙酯 | 54110-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-亚苄基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl α-ethylcinnamate
• 英文别名: Ethyl 2-ethyl-3-phenyl-2-propenoat；Ethyl-α-ethylcinnamat；Ethyl 2-(phenylmethylene)butanoate；ethyl 2-benzylidenebutanoate
• CAS: 54110-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CMDBGQQPIQOIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚苄基丁酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-乙基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow,E.V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 64 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(ethyloxythiocarbonylthio)butyrate 、 苯甲醛 生成 2-亚苄基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代碳酸酯的单阴离子、巯基乙酸乙酯和 2-巯基丙酸乙酯的二价阴离子从羰基化合物合成 α,β-不饱和羧酸酯的新方法

  摘要：

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3619

文献信息

• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。
• Photocatalytic Deuterium Atom Transfer Deuteration of Electron‐Deficient Alkenes with High Functional Group Tolerance
  作者：Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Masaaki Yamashita、Yusuke Seino、Yuto Yamaguchi、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202214433

  日期：2023.1.16

  A synthetically benign deuterium atom transfer (DAT) deuteration of electron-deficient alkenes has been achieved. This DAT protocol realized higher functional group (FG) tolerance and chemoselectivity than the existing method, and allowed access to complex deuterated compounds including a heavy drug and deuterium-labeled amino acids.

  已经实现了缺电子烯烃的合成良性氘原子转移 (DAT) 氘化。该 DAT 协议实现了比现有方法更高的官能团 (FG) 耐受性和化学选择性，并允许获得复杂的氘化化合物，包括重药物和氘标记的氨基酸。
• Claisen, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 977
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED HORNER-WADSWORTH-EMMONS PREPARATION OF α-METHYL- OR α-ETHYL-α,β-UNSATURATED ESTERS FROM ALDEHYDES
  作者：Richard J. Petroski、David Weisleder

  DOI：10.1081/scc-100000184

  日期：2001.1

  The E-isomer selectivity of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes to form alpha -methyl- or alpha -ethyl-alpha,beta -unsaturated esters has been improved by using lithium tert-butoxide as the base, triethyl-2-phosphonopropionate or triethyl-2-phosphonobutyrate as the phosphonate, an aldehyde, and hexane as the reaction solvent. Greater E-isomer selectivity was observed in the formation of alpha -methyl-alpha,beta -unsaturated esters than alpha -ethyl-alpha,beta -unsaturated esters. These compounds are useful intermediates for the synthesis of insect pheromones and natural products.
• INHIBITORS OF MPTP
  申请人：[en]NRG THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2024153946A1

  公开（公告）日：2024-07-25

  The invention relates to compounds of formula (I), and related aspects.