(E)-2-benzylidenebutanal | 1755-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-benzylidenebutanal
• 英文别名: α-ethyl cinnamaldehyde；trans-α-Aethyl-zimtaldehyd；alpha-Ethylcinnamaldehyde；(2E)-2-benzylidenebutanal
• CAS: 1755-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BOCRJYUZWIOMOJ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±9.0 °C (Predicted,Press: 760 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm³ (Predicted,Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenebutanal 生成 2-ethyl-3t-phenyl-acrylaldehyde-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Schorygin et al., Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1930, vol. 62, p. 2033,2036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-Ethoxybenzyl)-butanal 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-benzylidenebutanal
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Unsaturated Ethers. II. Condensation with Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a042
• 作为试剂：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (E)-2-benzylidenebutanal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84 g的产率得到反式-1-苯基-2-乙基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] LSD1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LSD1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2016172496A8

文献信息

• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710222

  日期：1988.3.16

  [4 + 2] Cycloadditions of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应
• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• [EN] LSD1 INHIBITORS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LSD1 ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：CONSTELLATION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018081343A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided are novel compounds of Formula (I or Ia'): and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for treating a variety of diseases, disorders or conditions, associated with LSD1. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the novel compounds of Formula (I or la'), pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use in treating one or more diseases, disorders or conditions, associated with LSD1.

  提供了式(I或Ia')的新化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物对治疗与LSD1相关的各种疾病、疾病或症状有用。还提供了包括式(I或Ia')的新化合物、药学上可接受的盐的药物组合物，以及治疗与LSD1相关的一种或多种疾病、疾病或症状的使用方法。
• Synthese de pyridines par cyclisation de systemes azatrieniques
  作者：G. Dauphin、B. Jamilloux、A. Kergomard、D. Planat

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80403-1

  日期：——

  The cyclisation of imines from α,β-unsaturated aldehydes and allylamine to pyridines has been studied. At 25°, the catalytic action of the basic system sodium-alloocimene gives a first type of cyclisation binding the α carbon of the amino chain to the δ carbon of the aldehydic one. Arguments in favour of a carbanionic cyclisation are advanced. A second type of cyclisation is observed in the case of

  已经研究了亚胺从α，β-不饱和醛和烯丙胺到吡啶的环化作用。在25°时，碱性系统钠-烯丙基铝的催化作用产生了第一种环化反应，该环化反应将氨基链的α碳与醛基的δ碳结合。提出了支持碳负离子环化的论点。在3-氮杂六烯烯体系的情况下观察到第二种环化，该体系在没有任何催化体系的情况下在120°产生吡啶。在文献中没有描述这种类型的反应，并且看起来纯粹是热的。
• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。