7-amino-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 13925-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-amino-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ylamine；7-Amino-3-phenyl-3H-vic.-triazolo<4,5-d>pyrimidin；3-Phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine
• CAS: 13925-57-0
• 化学式: C₁₀H₈N₆
• 分子量: 212.214
• InChiKey: FTOUYKPGORPCDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-294 °C
• 沸点：
  466.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 正丁基锂 、 三溴甲烷 、 四甲基乙二胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo-[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. X. Halogen-Metal Exchange Reaction of 7-Halo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中使用亚硝酸异戊酯处理，3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶环上位于 7 位的氨基被转化为卤素原子，产率令人满意。在 N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下，7-碘-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（2）与丁锂发生卤金属交换反应，得到 7-硫代化合物（9）。硫代锂化合物 (9) 与亲电物顺利反应，得到相应的 7-取代化合物 (15-18)。另一方面，7-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）与丁锂反应得到了环裂变产物 5-氨基-1-苯基-1H-1，2，3-三唑-4-甲腈（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2793
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-7-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到7-amino-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Higashino, Takeo; Katori, Tatsuhiko; Yoshida, Shizuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 255 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Higashino, Takeo; Katori, Tatsuhiko; Kawaraya, Hideji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 337 - 343
  作者：Higashino, Takeo、Katori, Tatsuhiko、Kawaraya, Hideji、Hayashi, Eisaku

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO T.; KATORI T.; KAWARAYA H.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 337-343
  作者：HIGASHINO T.、 KATORI T.、 KAWARAYA H.、 HAYASHI E.

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO TAKEO; KATORI TATSUHIKO; YOSHIDA SHIZUO; HAYASHI EISAKU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 255-261
  作者：HIGASHINO TAKEO、 KATORI TATSUHIKO、 YOSHIDA SHIZUO、 HAYASHI EISAKU

  DOI：——

  日期：——