1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanamine | 395070-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanamine
• 英文别名: 1-(2-Phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethan-1-amine；1-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)ethanamine
• CAS: 395070-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD09702642
• 分子量: 204.296
• InChiKey: YWOJXDAVFHLKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanamine 在 immobilized lipase B from Candida antarctica 、 lipase A from Candida antarctica immobilized on Celite 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶可作为合成对映纯（R）-和（S）-1-（2-苯基噻唑-4-基）乙胺的通用催化剂

  摘要：

  通过外消旋胺的对映异构体选择性酰化和使用南极假丝酵母的脂肪酶B （Novozyme 435）作为手性催化剂，通过水解相应的外消旋酰胺水解四种新的苯基噻唑基胺的两种对映异构体，均具有良好的收率和出色的对映选择性。为了防止对映体纯酰胺在化学水解过程中经常发生部分外消旋化成相应的（R）-胺，通过轻度酶促水解，用固定在硅藻土上的南极衣藻的脂肪酶A对N-酰化（R）-对映体进行脱保护。也被开发了。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶可作为合成对映纯（R）-和（S）-1-（2-苯基噻唑-4-基）乙胺的通用催化剂

  摘要：

  通过外消旋胺的对映异构体选择性酰化和使用南极假丝酵母的脂肪酶B （Novozyme 435）作为手性催化剂，通过水解相应的外消旋酰胺水解四种新的苯基噻唑基胺的两种对映异构体，均具有良好的收率和出色的对映选择性。为了防止对映体纯酰胺在化学水解过程中经常发生部分外消旋化成相应的（R）-胺，通过轻度酶促水解，用固定在硅藻土上的南极衣藻的脂肪酶A对N-酰化（R）-对映体进行脱保护。也被开发了。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.007

文献信息

• Design, synthesis and fungicidal activity evaluation of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Yingcan Ou、Jianming Li、Haibo Yi、Ning Zhang、Minhua Liu、Lu Huang、Jianwei Ren、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.029

  日期：2019.8

  Diflumetorim is a member of pyrimidinamine fungicides that possess excellent antifungal activities. Nevertheless, as reported that the activity of diflumetorim to corn rust (Puccinia sorghi) was not ideal (EC50 = 53.26 mg/L). Herein, a series of novel pyrimidinamine derivatives containing phenyl-thiazole/oxazole moiety were designed based on our previous study and the structural characteristics of

  地氟美林是嘧啶胺杀菌剂的成员，具有优异的抗真菌活性。然而，据报道，双氟甲蝶呤对玉米锈病（高粱）的活性并不理想（EC50 = 53.26 mg / L）。在此，根据我们先前的研究和双氟甲草胺的结构特征，设计合成了一系列含有苯基-噻唑/恶唑部分的新型嘧啶胺衍生物，并对其进行了生物测定并进行了生物测定，以发现具有优异抗真菌活性的新型杀菌剂。在这些化合物中，T18具有最佳的杀真菌活性，分别对高粱P.orghi和E. graminis的EC50值为0.93 mg / L和1.24 mg / L，具有明显优于商业杀真菌剂diflumetorim，tebuconazole和flusilazole的防治效果。细胞的细胞毒性结果表明，化合物T18的毒性低于双氟甲蝶呤。此外，DFT计算表明，苯基噻唑/恶唑部分在活性提高中起着不可争辩的作用，这将有助于将来设计和开发更有效的化合物。
• Candida antarctica lipases acting as versatile catalysts for the synthesis of enantiopure (R)- and (S)-1-(2-phenylthiazol-4-yl)ethanamines
  作者：Alexandra Radu、Mădălina Elena Moisă、Monica Ioana Toşa、Norbert Dima、Valentin Zaharia、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.05.007

  日期：2014.9

  phenylthiazole-based amines by enantiomer-selective acylation of racemic amines and by hydrolysis of the corresponding racemic amides using lipase B from Candida antarctica (Novozyme 435) as chiral catalyst was performed with good yields and excellent enantioselectivities. In order to prevent the frequently occurring partial racemization of enantiopure amides during chemical hydrolysis to the corresponding (R)-amines

  通过外消旋胺的对映异构体选择性酰化和使用南极假丝酵母的脂肪酶B （Novozyme 435）作为手性催化剂，通过水解相应的外消旋酰胺水解四种新的苯基噻唑基胺的两种对映异构体，均具有良好的收率和出色的对映选择性。为了防止对映体纯酰胺在化学水解过程中经常发生部分外消旋化成相应的（R）-胺，通过轻度酶促水解，用固定在硅藻土上的南极衣藻的脂肪酶A对N-酰化（R）-对映体进行脱保护。也被开发了。