(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-N-(6,7-dihydroxy-5-hydroxymethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-ylmethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-N-(6,7-dihydroxy-5-hydroxymethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: IAQCRPLVBONIDF-FLBSBUHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 palladium dihydroxide 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 氢气 、 碘 、 叠氮化四丁基铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-N-(6,7-dihydroxy-5-hydroxymethyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生双环支架的合成与构象分析

  摘要：

  合成了两种新型半乳糖衍生的双环乙酰胺。充分研究了这些环状乙酰胺在水溶液中的构象行为。NMR 光谱数据表明吡喃环在两个（4C1、1S3）或三个（4C1、1S3 和 1C4）构象之间相互转化，分子建模研究允许定义结构的几何形状。使用了三种不同的力场（Amber*、MM3* 和 OPLSAA）并采用拟合程序来重现实验 3JH-H 耦合常数和 NOE 接触。对结果的评估确定了这三个众所周知的力场中哪一个在再现实验观察方面最可靠，因此应用于类似的设计研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501012

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Galactose-Derived Bicyclic Scaffolds
  作者：Silvia Mari、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Anna Bernardi、Gilles Marcou、Ilaria Motto、Ingrid Velter、Francesco Nicotra、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/ejoc.200501012

  日期：2006.7

  Two novel galactose-derived bicyclic acetamides were synthesized. The conformational behavior of these cyclic acetamides in aqueous solution was fully investigated. The NMR spectroscopic data suggests that the pyran ring interconverts between two (4C1, 1S3) or three (4C1, 1S3 and 1C4) conformations and molecular modelling studies allowed the structures’ geometries to be defined. Three different force

  合成了两种新型半乳糖衍生的双环乙酰胺。充分研究了这些环状乙酰胺在水溶液中的构象行为。NMR 光谱数据表明吡喃环在两个（4C1、1S3）或三个（4C1、1S3 和 1C4）构象之间相互转化，分子建模研究允许定义结构的几何形状。使用了三种不同的力场（Amber*、MM3* 和 OPLSAA）并采用拟合程序来重现实验 3JH-H 耦合常数和 NOE 接触。对结果的评估确定了这三个众所周知的力场中哪一个在再现实验观察方面最可靠，因此应用于类似的设计研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)