9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₉N₃O
• 分子量: 259.267
• InChiKey: PTFZIOGIQFEPQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基级联环化：喜树碱的ABCD环核的合成。

  摘要：

  从易得的异氰基芳烃和N-（烷基-2-yn-1-基）吡啶-2（n）合成吲哚并[1,2 - b ]喹啉9（11 H）-（喜树碱的环核）的新策略已经通过可见光诱导的自由基级联环化过程开发了1 H）-one。反应在温和的条件下进行，产率中等至优异。容易为两种反应物引入取代基以及反应对官能团的宽容度使其成为通向喜树碱及其衍生物核心的直接途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03283

文献信息

• Highly Efficient and Mild Cascade Reactions Triggered by Bis(triphenyl)oxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate and a Concise Total Synthesis of Camptothecin
  作者：Hai-Bin Zhou、Guan-Sai Liu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol0706307

  日期：2007.5.1

  efficient cascade methodology is reported to construct variously substituted indolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-ones. Efficiently triggered by bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate under mild conditions, this cascade achieved significant enhancements in chemical yields. Utilizing this highly efficient domino reaction followed by a Sharpless dihydroxylation, an eight-step total synthesis

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。