methyl 3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside | 187458-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 187458-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: ILQZXHKKGJJBBG-QKGCVVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  红藻分子-通过两种合成途径合成甲基新β-角菜糖苷及其S链变异体：后期闭环和使用3,6-脱水-d-半乳糖基供体

  摘要：

  首次合成了新的β-角菜糖甲基，采用后期闭环方法安装所需的3,6-脱水桥或合适的3,6-脱水半乳糖基供体以形成不利的1,2 -顺-赤道α-键。使用晚期闭环方法，还实现了甲基新β-角菜糖苷的S-连接类似物。这些化合物可用于鉴定和表征海洋细菌exo -α-3,6-脱水-d-半乳糖苷酶对红色藻类新角叉菜聚糖寡糖具有特定活性，例如在糖苷水解酶的127和129家族中发现的那些。此外生化测定使用合成的甲基新β-carrabioside和海洋细菌外-α-3,6-脱水- d半乳糖苷酶ZG GH129证明，对于所述酶的最小基板单元是新β-carrabiose。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02339
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 二丁醚 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 methyl 3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Trisaccharide Repeating Unit Related to Arabinogalactan-Protein (AGP) Polysaccharides¹

  摘要：

  Starting from L-arabinose and methyl beta-D-galactopyranoside, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(2,3,5 -tri-O-benzoyl-alpha-L-arabinofuranosyl)-beta-D -galactopyranosyl]-beta-D-galactopyranoside 10 has been synthesized. Removal of protecting groups gave the methyl glycoside 12 of a trisaccharide representative of a repeating unit of arabinogalactan (AGP) polysaccharides.

  DOI：

  10.1080/07328309708007326

文献信息

• SnCl4 Promoted Efficient Cleavage of Acetal/Ketal Groups with the Assistance of Water in CH2Cl2
  作者：Tao Luo、Tian-Tian Xu、Yang-Fan Guo、Hai Dong

  DOI：10.3390/molecules27238258

  日期：——

  carbohydrates containing acetal/ketal groups with the assistance of water in CH2Cl2 led to deacetalization/deketalization products in almost quantitative yields. In addition, for substrates containing both acetal/ketal and p-methoxylbenzyl groups, we also found that the p-methoxylbenzyl group was selectively cleaved by the use of a catalytic amount of SnCl4, while the acetal/ketal groups remained. Furthermore

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。