Methyl 2-O-allyl-β-D-galactopyranoside | 110911-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-O-allyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 110911-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: GDJKXVCFBXYZAE-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-(3-cyanopropyl)-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-O-异亚丙基-6-O-三苯甲基-beta-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7

文献信息

• Meta-chloroperbenzoic acid as a selective reagent for the removal of O-propenyl groups. Its use in the synthesis of some d-galactopyranoside and 4-deoxy-l-threo-4-hexenopyranoside derivatives
  作者：P.L. Barili、G. Berti、D. Bertozzi、G. Catelani、F. Colonna、T. Corsetti、F. D'Andrea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87843-1

  日期：1990.1
• EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD;DLAVID, S.;VATELE, J. -M., CARBOHYDR. RES., 155,(1986) 19-31
  作者：EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD、DLAVID, S.、VATELE, J. -M.

  DOI：——

  日期：——