5,6-dibromo-1H-benzotriazole | 716320-92-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5,6-dibromo-1H-benzotriazole
• 英文别名: 5,6-dibromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；5,6-dibromo-2H-benzotriazole
• CAS: 716320-92-2
• 化学式: C₆H₃Br₂N₃
• 分子量: 276.918
• InChiKey: DULRVLLMOREPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 5,6-dibromo-1H-benzotriazole 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(5,6-dibromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化苯并三唑与重氮烷烃的位点选择性 N1-烷基化

  摘要：

  苯并三唑的烷基化在合成上具有挑战性，通常会导致N 1和N 2烷基化的混合物。在此，描述了在 10 mol% B(C 6 F 5 ) 3存在下苯并三唑与重氮烷烃的无金属催化位点选择性N 1烷基化。这些反应提供了N 1 -烷基化苯并三唑的良好收率，并且该协议成功地适用于克级合成以及具有抗菌活性的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03048e
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 硫酸 、 溴 、 silver sulfate 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到5,6-dibromo-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 1H-benzimidazole and 1H-benzotriazole derivatives as inhibitors of Acanthamoeba castellanii

  摘要：

  Chloro-, bromo- and methyl- analogues of 1H-benzimidazole and 1H-benzotriazole and their N-alkyl derivatives have been synthesized and tested in vitro against the protozoa Acanthamoeba castellanii. The results indicate that 5,6-dimethyl-1H-benzotriazole (11) and 5,6-dibromo-1H-benzotriazole (14) have higher efficacy than the antiprotozoal agent chlorohexidine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.022

文献信息

• Blue-light-promoted radical C–H azolation of cyclic nitrones enabled by Selectfluor®
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anton N. Tsmokalyuk、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/d1gc00175b

  日期：——

  An original approach to achieve the C(sp2)–H azolation of cyclic aldonitrones mediated by Selectfluor® has first been employed. By exploiting a metal-free, visible-light-promoted cross-dehydrogenative C–N coupling reaction between model aldonitrones, 2H-imidazole 1-oxides, and NH-containing azoles, a series of novel azaheterocyclic derivatives have been obtained in yields up to 94%. The elaborated

  首先采用了一种通过SElectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。
• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• MODULATORS OF ALPHA-1 ANTITRYPSIN
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20200361939A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The disclosure provides compounds useful for treating alpha-1 antitrypsin deficiency (AATD), according to formula (I): tautomers thereof, pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutically acceptable salts of the tautomers, deuterated derivatives of the compounds, deuterated derivatives of the tautomers, and deuterated derivatives of the salts, solid forms of those compounds and processes for making those compounds.

  该披露提供了用于治疗α-1抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的化合物，其化学式为（I）：它们的互变异构体，这些化合物的药用盐，这些互变异构体的药用盐，这些化合物的氘代衍生物，这些互变异构体的氘代衍生物，以及这些盐的氘代衍生物，这些化合物的固态形式以及制备这些化合物的方法。
• Chemo-, Regio-, and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Triazoles with Internal Alkynes and Terminal Allenes
  作者：Dino Berthold、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03708

  日期：2018.2.2

  triazole derivatives with internal alkynes and terminal allenes gives access to secondary and tertiary allylic triazoles in very good enantioselectivities. For this process, three new members of the JosPOphos ligand family have been prepared and employed in catalysis. The optimized reaction conditions enable the coupling of triazoles with internal alkynes as well as with allenes, displaying a high tolerance

  三唑衍生物与内部炔烃和末端异戊烯的铑催化的不对称N 1选择性和区域选择性偶合使仲和叔烯丙基三唑具有很好的对映选择性。对于此过程，已制备了JosPOphos配体家族的三个新成员并将其用于催化。优化的反应条件能够使三唑与内部炔烃和丙二烯偶联，显示出对官能团的高耐受性。克级反应提供了N 1-烯丙基三唑，将其进行了各种转化，突出了合成用途。
• Organocatalytic Regio- and Enantioselective 1,8-Additions of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles to 6-Methylene-6<i>H</i>-indoles
  作者：Qianqian Song、Pei Zhang、Shuai Liang、Xuling Chen、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02769

  日期：2020.10.16

  Remote stereocontrolled 1,8-addition of heteroatom nucleophiles to 6-methylene-6H-indoles generated in situ from 6-indolylmethanols has been developed for the first time. With the aid of a chiral phosphoric acid, 6-indolylmethanols reacted with benzotriazoles to furnish 1,8-adducts with a nitrogen-containing tertiary carbon stereocenter in 54–80% yield with 76–92% ee. Importantly, the stereoselective

  首次开发了远程立体控制的杂原子亲核试剂向由6-吲哚基甲醇原位生成的6-亚甲基-6 H-吲哚的1,8-加成反应。借助手性磷酸，6-吲哚基甲醇与苯并三唑反应，以含氮叔碳立构中心的形式提供1,8-加合物，产率为54-80％，ee为76-92％。重要的是，苯并三唑的立体选择性1,8加成具有N 2选择性。此外，使用硫代酸作为亲核试剂可以形成具有含硫叔碳立构中心的1,8加合物，产率为70-78％，ee为75-94％。