methyl 2-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 34698-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-5,6-dimethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 34698-05-0
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: KDRHBILXXHMIFJ-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 O2-甲基-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  d-理想a d（+）-半乳糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19450280102
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-2-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-2'-O-甲基乳糖胺）的合成。

  摘要：

  处理了由已知的甲基6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷制备的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-甲基-D-吡喃半乳糖用二氯甲烷中的溴化氢制得3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。在氰化汞存在下，在乙腈中与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到约1：1苄基2-乙酰氨基-3，6的混合物。 -二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-β-（8）和-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。苄基的O-脱乙酰化和催化氢解提供了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-和α-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。或者，苄基2-乙酰氨基-3 在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中，将叔丁基二苯基氯硅烷中的6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80274-4

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• An Ezomycin Model Glycosylation
  作者：Spencer Knapp、Carlos Jaramillo、Brett Freeman

  DOI：10.1021/jo00096a022

  日期：1994.8

  A model glycosylation reaction for application to the synthesis of the ezomycin class of antibiotics is described. The ezoaminuroic thioglycoside donor 13, with a reduced and protected C-6 position and trifluoroacetamide at C-3, was prepared from the Cerny epoxide 7 by a nine-step procedure. The model D-pulo-pyranoside acceptor 20, which closely resembles an actual acceptor in the vicinity of the reacting axial hydroxyl, was synthesized from methyl beta-D-galactopyranoside 14. Glycosylation with N-iodosuccinimide/triflic acid as promoter gave the disaccharide 21 in 90% yield.
• 2-Methyl- and 2,6-Dimethylgalactose
  作者：John Walter Hyde Oldham、David James Bell

  DOI：10.1021/ja01269a026

  日期：1938.2
• PYRAZOLE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, MEDICINAL USE THEREOF, AND INTERMEDIATE FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1548024B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• 223. 2 : 4 : 6-Trimethyl galactose and its α- and β-methylgalactosides
  作者：D. J. Bell、S. Williamson

  DOI：10.1039/jr9380001196

  日期：——