methyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 81652-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 81652-95-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: IWXFWUSHIBFFMW-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-2'-O-甲基乳糖胺）的合成。

  摘要：

  处理了由已知的甲基6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷制备的1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-甲基-D-吡喃半乳糖用二氯甲烷中的溴化氢制得3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物。在氰化汞存在下，在乙腈中与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到约1：1苄基2-乙酰氨基-3，6的混合物。 -二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-甲基-β-（8）和-α-D-吡喃半乳糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。苄基的O-脱乙酰化和催化氢解提供了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（2-O-甲基-β-和α-D-吡喃半乳糖基）-D-吡喃葡萄糖。或者，苄基2-乙酰氨基-3 在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中，将叔丁基二苯基氯硅烷中的6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80274-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 methyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 lipase from Pseudomonas sp 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Differentiation of the Hydroxyl Groups of 3,4-O-Isopropylidene-D-Galactopyranosides by Lipase Catalyzed Esterification and De - Esterification

  摘要：

  The Pseudomonas sp. (LPS) promoted acyl transfer from vinyl acetate to selected 3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranosides takes place in a completely selective manner giving in high yield the corresponding 6-O-acetates. The acetylation rate is strongly dependent on the type and the orientation of the aglycon, varying from a maximum of reactivity for the 1-deoxy derivative, 1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol (1d), to a minimum for beta configurated alkyl glycosides and showing a complete loss of reactivity for 3',4':2,3:5,6-tri-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal (1e). The latter compound is, however, selectively 6'-O-esterified in good yield by lipase from Candida Antarctica and vinyl acetate. Also the course of the enzymatic hydrolysis of 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranosides 2 is dependent on the type of the aglycon, both for the reaction rate and the selectivity. The 2-O-acetates 4 are selectively obtained in good yields with porcine pancreatic lipase (PPL) promoted hydrolysis in the case of beta- and alpha-methyl, and 1-deoxy derivatives (2a, 2b and 2d), while for beta-benzyl (2c) and lactose (2e) analogues satisfactory results are obtained with lipase from Mucor miehei (IM20).

  DOI：

  10.1080/07328309708005733

文献信息

• The selective acetylation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols in carbohydrates
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92405-0

  日期：1981.1

  Treatment of primary-secondary sugar diols with ethyl acetate in the presence of Woelm neutral alumina produced selectively the corresponding primary monoacetates in good yield. No di-acetate was formed in a detectable amount.

  在Woolm中性氧化铝的存在下用乙酸乙酯处理伯-仲糖二醇选择性地以高收率选择性地产生了相应的伯单乙酸酯。没有形成可检测量的二乙酸酯。