methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 186540-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 186540-04-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: LOMYNLNNGFNSAK-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以27%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2

文献信息

• NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20120269903A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to mannopyranoside-derived compounds and to the use thereof as medicaments, in particular in the treatment of cancer diseases, and also to the method for preparing same and to pharmaceutical compositions comprising such compounds. Medical devices surface-treated with mannopyranoside-derived compounds according to the invention also form part of the invention.

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。
• NOVEL USES OF D-MANNOPYRANOSE DERIVATIVES
  申请人：Monteron Jean-Louis

  公开号：US20110112044A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the use of mannose-6-phosphate (M6P) and of certain derivatives thereof for controlling angiogenesis and ligament regeneration and/or cartilage reconstruction. The MP6 and certain derivatives thereof can particularly be used for preparing a pharmaceutical composition used for ligament regeneration and/or cartilage reconstruction.

  该发明涉及利用甘露糖-6-磷酸（M6P）及其某些衍生物来控制血管生成、韧带再生和/或软骨重建。M6P及其某些衍生物特别可用于制备用于韧带再生和/或软骨重建的药物组合物。
• Synthesis of Monomethyl Derivatives of<i>P</i>-Nitrophenyl α-D-Gluco, Galacto, and Mannopyranosides and their Hydrolytic Properties Against α-Glycosidases
  作者：Wataru Hakamata、Toshiyuki Nishio、Reiko Sato、Takahiro Mochizuki、Kazuya Tsuchiya、Maki Yasuda、Tadatake Oku

  DOI：10.1080/07328300008544084

  日期：2000.1

  All possible monomethyl derivatives of p-nitrophenyl alpha-D-gluco, galacto, and mannopyranosides were synthesized. Hydrolytic activities of alpha-glucosidase (rice), alpha-galactosidases (green coffee bean, Mortierella vinacea, and Aspergillus niger), and alpha-mannosidases (almond and jack bean) against them were elucidated. The 6-O-methyl galactopyranoside and mannopyranoside were hydrolyzed by the M. vinacea alpha-galactosidase and the almond and jack bean alpha-mannosidases, respectively, while these enzymes did not act on the 2-, 3-, and 4-O-methyl derivatives. On the other hand, lice alpha-glucosidase and green coffee bean and A. niger alpha-galactosidases had no hydrolyzing activities at all against the respective four monomethylated substrates.
• Analysis of the binding specificities of oligomannoside-binding proteins using methylated monosaccharides
  作者：Mary C. Chervenak、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00178-2

  日期：1996.11

  energies of the corresponding complexes with the Dioclea lectin are identical. Both lectins accept methyl, but not ethyl, substitution of the C3 hydroxyl, in contrast to earlier reports. The results are interpreted in terms of existing models of the concanavalin A binding site. While the results are consistent with a model of the concanavalin A extended binding site that places the non-reducing terminus

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，