(E)-tert-butyldimethyl((3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane | 1609583-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl((3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane
• CAS: 1609583-92-7
• 化学式: C₁₉H₃₉BO₃Si
• 分子量: 354.413
• InChiKey: TZTYJJBFRCBBID-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (2S,3R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhexane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-tert-butyldimethyl((3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl Axenoside and Methyl 3-epi-Axenoside via Ate-Mediated Allylic Substitution (AMAS)

  摘要：

  An ate-mediated allylic substitution (AMAS) of vinylboronates is utilized in the divergent syntheses of the sugars methyl axenoside and methyl 3-epi-axenoside. Other key steps of the synthesis involve the dihydroxylation of the resulting allylic alcohol and selective oxidation of the resultant diol. Benefits of this methodology are also discussed.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339116

文献信息

• Synthesis of Tertiary Allylboronates from Vinylboronates
  作者：D. McQuade、Brian Ondrusek、Jin Park

  DOI：10.1055/s-0033-1340282

  日期：——

  versatile intermediates in organic synthesis. Herein, we present an ‘ate-mediated allylic substitution’ (AMAS) approach to allylic boronates. Bifunctional vinylboroate/ allylic acetate esters react with Grignard reagents to form tertiary ­allylic boronates via an AMAS reaction. We demonstrate that the method tolerates a wide range of substrates and Grignard reagents.

  烯丙基硼酸酯是有机合成中的通用中间体。在此，我们提出了一种“ate 介导的烯丙基取代”（AMAS）方法来处理烯丙基硼酸盐。双功能乙烯基硼酸酯/烯丙乙酸酯与格氏试剂反应，通过 AMAS 反应形成叔烯丙硼酸酯。我们证明该方法可以耐受多种底物和格氏试剂。