N-(2-iodopropyl)-N-methylaniline | 1604039-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-iodopropyl)-N-methylaniline
• CAS: 1604039-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₄IN
• 分子量: 275.132
• InChiKey: YFCIHMIAEYCPDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodopropyl)-N-methylaniline 、 二苯基乙炔 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 diethoxymethylsilane 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 以74%的产率得到(Z)-N-methyl-N-(2-methyl-3,4-diphenylbut-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过内部炔烃与未活化的烷基卤的镍催化加氢烷基化 反应合成三取代的烯烃†

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在此，我们报道了内部炔烃与未活化的烷基卤化物的镍催化的区域和立体选择性加氢烷基化。该方法不使用任何敏感的有机金属试剂，并且显示出良好的官能团相容性，这使得能够从容易获得的偶联配偶体高效合成许多三取代的烯烃。它还提供了一种直接的方法来修饰生物活性有机分子。

  DOI：

  10.1039/c8cc01577e
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-(methyl)phenylamino)propan-2-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12.5 g的产率得到N-(2-iodopropyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Pronucleophiles with Unactivated Alkyl Electrophiles Coupled with Radical Cyclization
  作者：Weichao Xue、Zheng-Wang Qu、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.6b09596

  日期：2016.11.2

  A copper-catalyzed C(sp3)-Si cross-coupling of aliphatic C(sp3)-I electrophiles using a Si-B reagent as the silicon pronucleophile is reported. The reaction involves an alkyl radical intermediate that also engages in 5-exo-trig ring closures onto pendant alkenes prior to the terminating C(sp3)-Si bond formation. Several Ueno-Stork-type precursors cyclized with excellent diastereocontrol in good yields

  报道了使用 Si-B 试剂作为硅亲核试剂的脂族 C(sp3)-I 亲电试剂的铜催化 C(sp3)-Si 交叉偶联。该反应涉及烷基自由基中间体，在终止 C(sp3)-Si 键形成之前，该中间体也参与到侧链烯烃上的 5-exo-trig 环闭合。几种 Ueno-Stork 型前体以良好的收率环化，具有出色的非对映控制。通过量子化学计算分析了硅亲核试剂的碱介导释放和铜催化的自由基过程，从而获得了完整的机械图。
• 1,1-Disubstituted olefin synthesis via Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides
  作者：Xiao-Yu Lu、Jing-Hui Liu、Xi Lu、Zheng-Qi Zhang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6cc00176a

  日期：——

  A Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides is described.

  描述了炔烃与卤代烷的Ni催化的Markovnikov加氢烷基化。
• 一种基于镍催化制备三取代烯烃的合成方法
  申请人：滁州学院

  公开号：CN107602320B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种基于镍催化制备三取代烯烃的合成方法，以烷基卤化合物和分子内炔烃为原料，在镍催化剂、配体、碱和硅烷的作用下，于溶剂中按下述反应式进行反应，得到具有单一构型的三取代烯烃化合物。采用本发明方法合成的三取代烯烃具有很高的区域和立体选择性，可以完全得到单一构型的三取代烯烃，解决了得到的混合烯烃产物分离问题。同时本反应体系加料方式简单，无需使用对水分和空气敏感的金属试剂，在实际使用中更加方便。烷基卤化合可直接从烷基醇合成，分子内炔烃来源广泛，易得。反应条件温和，能很好的兼容一些对碱敏感的基团，官能团兼容性优越。
• Terminal C(sp3) H alkylation of internal alkenes via Ni/H-catalyzed isomerization
  作者：Zhen-Yu Wang、Jia-Hao Wan、Gao-Yin Wang、Rui Wang、Ruo-Xing Jin、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.008

  日期：2018.6

  An efficient nickel-catalyzed reductive relay cross-coupling of internal alkenes with alkyl (or aryl) halides has been developed. This method has demonstrated broad substrate scope, mild reaction conditions and excellent terminal-selectivity. Moreover, this efficient strategy could be applied to the terminal-selective alkylation of isomeric mixtures of internal alkenes. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.