ethyl (2E,4E,9Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5,9-trimethyl-8-oxododeca-2,4,9-trienoate | 1428343-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,9Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5,9-trimethyl-8-oxododeca-2,4,9-trienoate
• CAS: 1428343-03-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄Si
• 分子量: 408.654
• InChiKey: GKEIXBJQWARJFS-LHOKRHDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,9Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5,9-trimethyl-8-oxododeca-2,4,9-trienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.74h， 生成 (2E,4E,8R,9Z,12E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,9-trimethyltetradeca-2,4,9,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 ethyl (2E,4E,9Z)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5,9-trimethyl-8-oxododeca-2,4,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560