二溴硼烷甲硫醚络合物 | 55671-55-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 中文名称: 二溴硼烷甲硫醚络合物
• 中文别名: Dibromoborane鮀imethylsulfidecomplexsolution；二溴硼烷二甲基硫醚络合物；Dibromoborane鮀imethyl sulfide complex solution；二溴硼烷二甲硫醚
• 英文名称: dibromoborane dimethylsulfide
• 英文别名: dibromoborane dimethyl sulfide complex；dibromoborane-dimethyl sulfide complex；dibromoborane dimethylsulfide complex；dibromoborane dimethyl sulfide；dibromoborane-dimethyl sulfide；dibromoborane-dimethylsulfide
• CAS: 55671-55-1
• 化学式: C₂H₇BBr₂S
• 分子量: 233.763
• InChiKey: VNPHQDHXJOJVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-35 °C(lit.)
• 密度：
  1.415 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  80 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  C,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10,R40,R14/15
• WGK Germany：
  2,3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴硼烷甲硫醚络合物 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到[(Z)-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethene]bromohydroboron bromide
  参考文献：
  名称：

  环状和双环聚（膦）硼烷阳离子

  摘要：

  （Me 2 S）BH 2 Br和（Me 2 S）BHBr 2与等摩尔量的1,2-双（二苯基膦基）乙烯（1）或-苯（2）的反应生成环状阳离子双（膦）硼烷[ 4 - [（1）BH 2 ] +溴- ; 6：[（2）BH 2 ] + Br; 7：[（2）BHBr] +溴- ]。溴抗衡离子可以在复分解反应中交换（例如与AgBF 4交换得到4a）。的三叔膦双[2-（二苯基膦基）苯基]苯基膦（3）中，用（ME发生反应2 S）BHBr 2，得到二环双阳离子三（膦）硼烷8，[（3）BH] 2+溴- ，可以使用NH 4 PF 6将其转化为双（六氟磷酸盐）8a。所有化合物均已通过分析和NMR光谱数据表征。5-7的晶体和分子结构已通过单晶X射线衍射确定。五元环C 2 P 2B具有包膜构象并且没有显示电子离域的迹象。尝试在5 – 8中使BH功能去质子化未成功。显然，所述两个（5 - 7）（或三鏻中心8）相邻的硼原子不足以诱导“极性转换”的BH组

  DOI：

  10.1002/cber.19971301009
• 作为产物：
  描述：

  三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 dimethyl sulfide borane 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到二溴硼烷甲硫醚络合物
  参考文献：
  名称：

  直接获得由cAAC支撑的二氢二硼烯及其二价阴离子†

  摘要：

  （cAAC）BHX 2的两倍还原（cAAC = 1-（2,6-二异丙基苯基）-3,3,5,5-四甲基吡咯烷-2-亚基; X = Cl，Br）提供了一种容易的，高生成二氢二硼烯（cAAC）2 B 2 H 2的路线。使用冠醚成功分离了（氯）氢硼基阴离子还原中间体。二硼烷过度还原为其二价阴离子[（cAAC）2 B 2 H 2 ] 2−导致BB键序降低，而BC键序增加。

  DOI：

  10.1039/c8cc01580e
• 作为试剂：
  描述：

  (3,3-dimethyl-1-butinyl)-diethylaluminium 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 甲基锂 、 三溴化硼 作用下， 生成 2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Hoshi, Masayuki; Arase, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2693 - 2700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Synthesis of Tertiary Aryl Amines from Nitro Compounds, Boronic Acids, and Trialkyl Phosphites
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csáky

  DOI：10.1002/adsc.201901009

  日期：2020.1.7

  aromatic amines is of continuous interest in chemistry. An exceptionally versatile three‐component reaction that directly transforms inexpensive nitro compounds, boronic acids, and trialkyl phosphites into tertiary aromatic amines has been realized. The reaction tolerates alkyl and aryl substituents on the nitro and boronic acid moieties, as well as functionalized phosphites. No transition‐metal catalysis

  芳族胺的合成在化学上一直受到关注。已经实现了一种极其通用的三组分反应，该反应可将廉价的硝基化合物，硼酸和亚磷酸三烷基酯直接转化为叔芳族胺。该反应容许硝基和硼酸部分上的烷基和芳基取代基以及官能化的亚磷酸酯。不需要过渡金属催化。该方法与其他经典的金属催化合成方法正交，因为它可以容忍卤素的存在，并且还可以合成功能化的化合物，例如α-氨基酯衍生物。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Synthesis of [<i>m.n</i>]Cyclophanes: Regiochemistry Transfer from Vinyl Halides to Cyclophanes via Fischer Carbene Complexes
  作者：Huan Wang、Alexander V. Predeus、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201204434

  日期：2013.6.17

  and para bridges. The connectivity patterns of the bridges in the cyclophanes can be controlled by regioselectivity transfer from the bis‐vinyl carbene complexes in which the substitution pattern of the vinyl groups in the carbene complexes dictate the connectivity pattern in the [m.n]cyclophanes. This synthesis of [n.n]cyclophanes is quite flexible with regard to ring size and can be used with tether

  铬与α，ω-二炔的双碳烯络合物的双苯并双环生成[ mn ]个环烷，其中所有三个环都在一个反应​​中生成。此三重环过程是非常灵活的，允许对称[建设NN ]环芳和不对称[ MN ]环芳以及在其中两个苯环是两种异构体的元桥联或两者对同时包含桥连的，并且异构体间位和对位桥梁。可以通过双乙烯基卡宾配合物的区域选择性转移来控制环烷中桥的连接方式，其中卡宾配合物中乙烯基的取代方式决定了[ mn ]环烷中的连接方式。[ nn ]环环烷烃的这种合成就环的大小而言非常灵活，可以在n = 2到n = 16的链长范围内使用，因此可以用于最多40个成员环的环大小。从碳烯配合物的[给区域选择性转移的唯一限制MN ]环芳中的合成被发现对位，对位带有四个碳束缚的环芳烃，其保真度损失发生于意外形成的间位，对环芳烃的形成。
• Copper-Catalyzed Oxy-Alkenylation of Homoallylic Alcohols to Generate Functional<i>syn</i>-1,3-Diol Derivatives
  作者：Dean Holt、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201501995

  日期：2015.6.26

  functionalized 1,3‐diol derivatives is reported. Employing a copper‐catalyzed oxy‐alkenylation strategy, a range of readily available, substituted homoallylic alcohol derivatives and alkenyl(aryl) iodonium salts combine to form syn‐1,3‐carbonates in excellent yield and with high selectivity. Furthermore, the products formed are amenable to an iterative reaction sequence, thus affording highly complex polyketide‐like

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。