ethyl (2E,4E,8R,9Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-2,5,9-trimethyldodeca-2,4,9-trienoate | 1428343-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,8R,9Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-2,5,9-trimethyldodeca-2,4,9-trienoate
• CAS: 1428343-04-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: IJHKCZGEBRNUNR-LDSVFGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,8R,9Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-2,5,9-trimethyldodeca-2,4,9-trienoate 在 manganese(IV) oxide 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (2E,4E,8R,9Z,12E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,9-trimethyltetradeca-2,4,9,12-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.66h， 生成 ethyl (2E,4E,8R,9Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-2,5,9-trimethyldodeca-2,4,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  珊瑚肾上腺素A和粘氧嘧啶B的总合成

  摘要：

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201206560

文献信息

• The Total Synthesis of Corallopyronin A and Myxopyronin B
  作者：Andreas Rentsch、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201206560

  日期：2012.11.5

  Leading the way: The synthesis of natural products with new biological targets is one of the driving forces for the development of new antibiotics. The synthesis of the two secondary metabolites corallopyronin and myxopyronin (see picture) have been achieved, which are prominent leads for the inhibition of bacterial RNA polymerase.

  引领潮流：合成具有新生物靶标的天然产物是开发新抗生素的驱动力之一。已经实现了两种次生代谢产物珊瑚红素和粘氧嘧啶的合成（见图），这是抑制细菌RNA聚合酶的重要线索。