4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene | 79297-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
• 英文别名: 4a-methyl-1,2,3,4,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene；cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-4a-methylphenanthrene；cis-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene；cis-4a-Methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren；(+/-)-4a-methyl-cis-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthrene；(+/-)-4a-Methyl-cis-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthren；(4aR,10aR)-4a-methyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene
• CAS: 79297-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: MKYPXWHSIZXOQQ-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,10aβ-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲的立体选择性合成：一种新方法。三、C-9 和 C-10 替代系列

  摘要：

  摘要 开发了一种取代八氢菲的通用方法，它允许在所有位置立体选择性地引入官能团。该程序使用 4a-甲基-2,3,4,4a,9, 10-六氢菲 1，可通过还原烷基化从菲轻松获得。

  DOI：

  10.1080/00397919308011133
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三甲基苯甲氧基胺 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Gopa; Maji, Santosh K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # l0, p. 2519 - 2528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiochemistry in Aryl Radical Cyclization onto Methylenecycloalkanes
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tetsuya Kobayashi、Sayaka Nakashima、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/jo001086h

  日期：2000.12.1

  Bu(3)SnH-mediated aryl radical cyclization onto methylenecycloalkanes having a phenylthio, an ester, or a nitrile group at the terminus of the alkenic bond provides exclusively exo cyclization products. The results are in sharp contrast to those reported for nonsubstituted methylenecycloalkanes, which give exclusively endo cyclization products. Formation of endo cyclization products has been suggested

  Bu（3）SnH介导的芳基自由基环化成在烯键末端具有苯硫基，酯或腈基的亚甲基环烷烃，仅提供外环化产物。结果与未取代的亚甲基环烷烃报告的结果形成鲜明对比，后者仅产生内环化产物。内环化产物的形成已被认为是芳基连续5-外向环化和新叶重排的结果。选择性外芳基自由基环化提供了一种合成含苄基季碳原子的稠合芳族化合物的新方法。
• Isomere des Benzomorphans, 3. Mitt. NMR-Spektroskopische Konfigurationsbestimmung stereomerer Octahydrobenzo[f]isochinoline
  作者：Eberhard Reimann

  DOI：10.1002/ardp.19823150708

  日期：——

  Die Konfiguration der stereoselektiv erhaltenen Titelverbindungen 2 wird durch Vergleich mit den Modellverbindungen 5 bewiesen.

  通过与模型化合物 5 的比较，证明了立体选择性获得的标题化合物 2 的构型。
• THE SYNTHESIS OF PHENANTHRENES FROM HYDROXYL DERIVATIVES OF beta-PHENYLETHYLCYCLOHEXANES AND THE NATURE OF THE BY-PRODUCT^*
  作者：DAVID PERLMAN、DAVID DAVIDSON、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01232a008

  日期：1936.7
• Sinha, Gopa; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 411 - 412
  作者：Sinha, Gopa、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-Controlled <i>Exo</i> Selective Aryl Radical Cyclization onto <i>Exo</i>-Methylenecycloalkanes
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tetsuya Kobayashi、Daisuke Takamasu

  DOI：10.1055/s-1999-2826

  日期：1999.8