cyanocarbacyclin | 135267-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyanocarbacyclin
• 英文别名: (5Z)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]-5-cyanopentanoic acid
• CAS: 135267-45-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: FBOLNZIWWVFGSF-BFGDFNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-3-Bromomethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 37.58h， 生成 cyanocarbacyclin
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309

文献信息

• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;KIRIO, YOSHIE;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 309-322
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、KIRIO, YOSHIE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——