(7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1246523-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6H-pyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1246523-61-4
• 化学式: C₅₀H₄₈N₂O₇
• 分子量: 788.94
• InChiKey: ZNPRRYSPNVYQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 五甲基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧基-2-硝基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -100.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.38h， 生成 (7-(tert-butoxy)-5-methoxy-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrin A and B
  作者：Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201001966

  日期：2010.8.9

  of fire: A highly efficient total synthesis of the title compounds features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. The peripheral substituents were then introduced onto the intermediate in a modular fashion to complete the total syntheses of dictyodendrin A and B.

  管道内燃烧：标题化合物的高效全合成具有新颖的苯并介导的一锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。然后将外围取代基以模块化方式引入中间体中，以完成双齿豆蔻精A和B的全部合成。
• Total Synthesis of Dictyodendrins by the Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diynes with Pyrroles
  作者：Junpei Matsuoka、Yuka Matsuda、Yuiki Kawada、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201703279

  日期：2017.6.19

  In total and formal syntheses of dictyodendrins B, C, E, and F, the key step involved the direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole core by the gold‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with a pyrrole to form three bonds and two aromatic rings. The subsequent introduction of substituents at the C1 (Suzuki–Miyaura coupling), C2 (addition to an aldehyde), N3 (alkylation), and C5 positions

  在双脱硫木糖醇B，C，E和F的全部和形式合成中，关键步骤涉及通过金催化的共轭二炔与吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑核三个键和两个芳香环。随后在C1（Suzuki-Miyaura偶联），C2（加成醛），N3（烷基化）和C5位置（乌尔曼偶联）处引入取代基提供了不同的途径获得十碳五苯醚。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A–F by the Gold‐Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diyne with Pyrrole
  作者：Junpei Matsuoka、Shinsuke Inuki、Yuka Matsuda、Yoichi Miyamoto、Mayumi Otani、Masahiro Oka、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.202001950

  日期：2020.9

  The total synthesis of dictyodendrins A–F was achieved by using the gold(I)‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with N‐Boc‐pyrrole for direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole scaffold. Late‐stage functionalization of the resulting pyrrolo[2,3‐c]carbazole to introduce various substituents provided divergent access to dictyodendrins. Some dictyodendrin analogues exhibited inhibitory

  dictyodendrins A-F的总合成是通过金（I）催化的共轭二炔与N -Boc-吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑支架而实现的。所得吡咯并[2,3– c ]咔唑的后期官能化引入各种取代基提供了对十二碳四烯联苯醚的不同途径。一些双齿豆蔻甙类似物对CDK2 / CycA2和GSK3表现出抑制活性。
• A Concise and Scalable Strategy for the Total Synthesis of Dictyodendrin B Based on Sequential CH Functionalization
  作者：Andrew K. Pitts、Fionn O'Hara、Robert H. Snell、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201500067

  日期：2015.4.27

  A sequential CH functionalization strategy for the synthesis of the marine alkaloid dictyodendrin B is reported. Our synthesis begins from commercially available 4‐bromoindole and involves six direct functionalizations around the heteroarene core as part of a gram‐scale strategy towards the natural product.

  甲连续的C语言报道为海洋生物碱dictyodendrin B的合成ħ官能策略。我们的合成从商业上可获得的4-溴吲哚开始，涉及到围绕杂芳烃核心的六个直接官能化，这是对天然产物进行克级策略的一部分。