5-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-ol | 900504-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-ol
• 英文别名: 5-methoxy-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6H-pyrrolo[3,2-g]carbazol-7-ol
• CAS: 900504-65-6
• 化学式: C₄₆H₄₂N₂O₆
• 分子量: 718.849
• InChiKey: HHZUNFRHGGDIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-ol 在 三乙烯二胺 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-3-(4-hydroxyphenethyl)-1,4-bis(4-hydroxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-yl 2,2,2-trichloroethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  端粒酶抑制剂 Dictyodendrin B、C 和 E 的总合成

  摘要：

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用

  DOI：

  10.1021/ja0617800
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三氯化硼 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 五甲基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methoxyphenethyl)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydropyrrolo[2,3-c]carbazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  丁香树酯A–E的全合成

  摘要：

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000544

文献信息

• Total Syntheses of the Telomerase Inhibitors Dictyodendrin B, C, and E
  作者：Alois Fürstner、Mathias M. Domostoj、Bodo Scheiper

  DOI：10.1021/ja0617800

  日期：2006.6.1

  Concise and flexible total syntheses of the pyrrolo[2,3-c]carbazole alkaloids dictyodendrin B (2), C (3), and E (5) are described. These polycyclic telomerase inhibitors of marine origin derive from the common intermediate 18 which was prepared on a multigram scale by a sequence comprising a TosMIC cycloaddition with formation of the pyrrole A-ring, a titanium-induced reductive oxoamide coupling reaction

  描述了吡咯并 [2,3-c] 咔唑生物碱 dictyodendrin B (2)、C (3) 和 E (5) 的简洁和灵活的全合成。这些海洋来源的多环端粒酶抑制剂源自常见的中间体 18，该中间体通过包含 TosMIC 环加成的序列以多克规模制备，并形成吡咯 A 环，钛诱导的还原性氧代酰胺偶联反应生成相邻的吲哚核，以及光化学 6pi 电环化/芳构化串联，以形成吡咯并咔唑核。将 18 转化为 dictyodendrin C 需要选择性操作侧保护基团并用过氧化亚胺酸氧化以形成目标的乙烯基苯醌核心。锌诱导的三氯乙基硫酸酯的还原裂解然后完成了 3 的第一次全合成。其亲属 2 和 5 也源自化合物 18，通过吡咯实体的选择性溴化，然后分别通过金属 - 卤素交换或交叉偶联化学制备得到的溴化物 27。在这方面特别值得注意的是通过钯催化的苄基交叉偶联反应生成非常不稳定的 dictyodendrin E 对醌甲基基序，然后用
• Total Synthesis of Dictyodendrins B and E, and Formal Synthesis of Dictyodendrin C
  作者：Pengyu Tao、Jingjing Liang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/ejoc.201402672

  日期：2014.9

  A full account of the concise total syntheses of dictyodendrins B and E, and the formal synthesis of dictyodendrin C are described. A palladium-catalysed Larock indole synthesis was used to form the highly substituted indole core, and a palladium-mediated one-pot consecutive Buchwald–Hartwig amination/C–H activation reaction was used to construct the key pyrrolo[2,3-c]carbazole core. Unsuccessful synthetic

  描述了 dictyodendrin B 和 E 的简明全合成以及 dictyodendrin C 的正式合成。钯催化的 Larock 吲哚合成用于形成高度取代的吲哚核心，钯介导的一锅连续 Buchwald-Hartwig 胺化/C-H 活化反应用于构建关键的吡咯[2,3-c]咔唑核。还讨论了不成功的合成策略。
• Total Synthesis of Dictyodendrins B and E
  作者：Jingjing Liang、Weimin Hu、Pengyu Tao、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo400841d

  日期：2013.6.7

  The concise synthesis of the novel telomerase inhibitors dictyodendrins B and E was completed in only 9 and 11 steps (longest linear sequence). The highly convergent strategy employed a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-mediated one-pot consecutive Buchwald–Hartwig amination/C–H activation reaction as key steps. The present synthesis exhibits respectable levels of atom-, redox-

  新型端粒酶抑制剂dictyodendrins B和E的简洁合成仅需9和11个步骤（最长的线性序列）即可完成。高度收敛的策略采用钯催化的Larock吲哚合成和钯介导的一锅式连续Buchwald-Hartwig胺化/ CH活化反应作为关键步骤。本发明的合成物表现出可观的原子，氧化还原和阶跃经济水平。
• Total Synthesis of Dictyodendrins A-E
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Hideto Fujiwara、Toshiharu Noji、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/asia.201000544

  日期：2011.2.1

  A highly efficient total synthesis of dictyodendrins A–E was accomplished. The synthesis features a novel benzyne‐mediated one‐pot indoline formation/cross‐coupling sequence for the construction of a highly substituted key indoline intermediate. Peripheral substituents were introduced onto this intermediate in a modular fashion to complete the total synthesis of dictyodendrins A–E.

  高效完成了十二碳五烯酸酯A–E的全合成。该合成具有新颖的苯并介导的单锅二氢吲哚形成/交叉偶联序列，可用于构建高度取代的关键吲哚啉中间体。外围取代基以模块方式引入到该中间体中，从而完成了dictyodendrins A–E的全合成。