(S)-tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-4-(hydroxymethyl)isoxazol-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1410805-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-4-(hydroxymethyl)isoxazol-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1410805-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: CCQXHSRPPXCNDS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-4-(hydroxymethyl)isoxazol-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-4-formylisoxazol-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(3-(benzyloxy)-4-(hydroxymethyl)isoxazol-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环素天然产物的大环方法。跨环烷基化和迈克尔加成的研究

  摘要：

  提出了一种新的四环素核心结构方法。关键中间体被确定为大环III。两个内部键（C4a–C12a和C5a–C11a）将通过顺序的跨环Michael加成（III – II）和由中间体II压缩促进的跨环异恶唑烷基化来构建。

  DOI：

  10.1021/ol302691j