1-acetamido-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol | 68628-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetamido-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol
• 英文别名: N-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 68628-85-3
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: CCWYQQPQGJSXRF-ICYKMPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-(N-nitroso)acetamido-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  4-同吡唑呋喃和无环类似物

  摘要：

  摘要描述了4-羟甲基-3（5）-（β-d-核呋喃核糖基）吡唑-5（3）-羧酰胺（2，4-高吡唑并呋喃）的合成，该途径始于2的偶极环加成反应。 5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-重氮-d-烯丙醇（4）和4-苄氧基-2-丁酸甲酯（5）。作为具有2的衍生物的具有无环鸟苷的截短的无环侧链的3（5）-[（（2-羟基，-乙氧基）甲基] -4-（羟甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（3）的制备已经得到。以类似的方式从5与1-重氮-2-[（2-苄氧基）乙氧基]乙烷（13）的反应开始完成。化合物2和3均未显示出针对人类免疫缺陷病毒（HIV-1），沙蝇热，蓬塔托罗，日本脑炎，黄热病，委内瑞拉马脑脊髓炎和牛痘病毒的体外抗病毒活性。两种化合物也是无毒的。这些结果表明羟基与吡唑环的直接键合对于基于吡唑呋林的试剂表现出生物学活性是重要的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80096-w
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-deoxy-D-allitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 1-acetamido-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin

  摘要：

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26565

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019046496A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention is directed to compounds of the formula (I) wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• SAUER, DARYL R.;SCHNELLER, STEWART W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1079-1080
  作者：SAUER, DARYL R.、SCHNELLER, STEWART W.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20200270298A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention is directed to compounds of the formula wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.