methyl 3-amino-3-β-D-ribofuranosyl-2-acetyl-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-3-β-D-ribofuranosyl-2-acetyl-propenoate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[amino-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: XLLKCXSORLBIJR-SQXPUWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  139.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-β-D-ribofuranosyl-2-acetyl-propenoate 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-amino-3-(5'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)-2-acetyl-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过氯化锡（IV）促进β-d-呋喃呋喃糖基氰化物与β-二羰基化合物的反应合成吡唑C-核苷

  摘要：

  在化学计量的SnCl 4存在下，2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基氰化物与乙酰乙酸甲酯和丙二酸二乙酯反应，得到β-d-呋喃核糖基-烯氨基酮酸酯和β-d-呋喃核糖基-烯氨基二酯。β型d-D-呋喃核糖基enaminoketoester被debenzoylated，用2,2-二甲氧基丙烷和处理过的叔丁基二甲基甲硅烷氯化物，得到3-氨基-3-（5'- ø -叔丁基二甲基-2'，3' - Ø少量获得的α-异亚丙基-β-d-呋喃核糖基）-2-乙酰基丙酸酯及其少量的α-端基异构体。在控制的实验条件下进行β-端基异构体与肼，甲基-和苯肼的反应，以良好的收率得到作为β-端基异构体的吡唑C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01194-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl 3-amino-3-β-D-ribofuranosyl-2-acetyl-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过氯化锡（IV）促进β-d-呋喃呋喃糖基氰化物与β-二羰基化合物的反应合成吡唑C-核苷

  摘要：

  在化学计量的SnCl 4存在下，2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基氰化物与乙酰乙酸甲酯和丙二酸二乙酯反应，得到β-d-呋喃核糖基-烯氨基酮酸酯和β-d-呋喃核糖基-烯氨基二酯。β型d-D-呋喃核糖基enaminoketoester被debenzoylated，用2,2-二甲氧基丙烷和处理过的叔丁基二甲基甲硅烷氯化物，得到3-氨基-3-（5'- ø -叔丁基二甲基-2'，3' - Ø少量获得的α-异亚丙基-β-d-呋喃核糖基）-2-乙酰基丙酸酯及其少量的α-端基异构体。在控制的实验条件下进行β-端基异构体与肼，甲基-和苯肼的反应，以良好的收率得到作为β-端基异构体的吡唑C-核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01194-2

文献信息

• Synthesis of pyrazole C-nucleosides via Tin(IV) chloride-promoted reactions of β-d-ribofuranosyl cyanide with β-dicarbonyl compounds
  作者：Monica Manferdini、Carlo F Morelli、Augusto C Veronese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01194-2

  日期：2002.1

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranosyl cyanide reacts with methyl acetoacetate and diethyl malonate in the presence of stoichiometric amounts of SnCl4 to give a β-d-ribofuranosyl-enaminoketoester and a β-d-ribofuranosyl-enaminodiester, respectively. The β-d-ribofuranosyl-enaminoketoester was debenzoylated, treated with 2,2-dimethoxypropane and tert-butyl-dimethylsilyl chloride to give the methyl 3-

  在化学计量的SnCl 4存在下，2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖基氰化物与乙酰乙酸甲酯和丙二酸二乙酯反应，得到β-d-呋喃核糖基-烯氨基酮酸酯和β-d-呋喃核糖基-烯氨基二酯。β型d-D-呋喃核糖基enaminoketoester被debenzoylated，用2,2-二甲氧基丙烷和处理过的叔丁基二甲基甲硅烷氯化物，得到3-氨基-3-（5'- ø -叔丁基二甲基-2'，3' - Ø少量获得的α-异亚丙基-β-d-呋喃核糖基）-2-乙酰基丙酸酯及其少量的α-端基异构体。在控制的实验条件下进行β-端基异构体与肼，甲基-和苯肼的反应，以良好的收率得到作为β-端基异构体的吡唑C-核苷。