(4aR,11bS)-7-hydroxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one | 145744-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,11bS)-7-hydroxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 145744-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ZYVRHTJHRUWYGY-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aR,11bS)-7-hydroxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  潘克拉斯汀模型的合成

  摘要：

  报道了细胞毒性生物碱潘克拉斯汀的菲啶酮核心的两种模型合成。这些合成中的关键操作是将邻甲硅烷基化的苯甲酰胺衍生物1，4-加成到1-硝基环己烯上。所得的2-芳基-1-硝基环己烷（6和11）被进一步转化为pancratistatin模型2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61773-2

文献信息

• Synthesis of pancratistatin models
  作者：Rosangela S.C. Lopes、Claudio C. Lopes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61773-2

  日期：1992.11

  Two model syntheses for the phenanthridone core of the cytotoxic alkaloid pancratistatin are reported. The key maneuver in these syntheses is 1,4-addition of an ortho-lithiated benzamide derivative to 1-nitrocyclohexene. The resulting 2-aryl-1-nitrocyclohexanes (6 and 11) are further transformed into the pancratistatin models 2 and 3.

  报道了细胞毒性生物碱潘克拉斯汀的菲啶酮核心的两种模型合成。这些合成中的关键操作是将邻甲硅烷基化的苯甲酰胺衍生物1，4-加成到1-硝基环己烯上。所得的2-芳基-1-硝基环己烷（6和11）被进一步转化为pancratistatin模型2和3。