N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 15777-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide；N,N-diethyl 3,4-methylenedioxybenzamide；N,N-diethyl-piperonylamide；N,N-Diaethyl-piperonylamid；N,N-diethylpiperonylamide
• CAS: 15777-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01659602
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NZQNJNITDVCQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 甲烷磺酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 8-dimethoxyphosphoryl-8H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates

  摘要：

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25807
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Khaldi, Mustapha, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 7 - 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Niobium Pentachloride Promoted Conversion of Carboxylic Acids to Carboxamides­: Synthesis of the 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Alkaloid­ Structures
  作者：Claudio C. Lopes、Rosangela S. Lopes、Marcelo S. Nery、Renata P. Ribeiro

  DOI：10.1055/s-2003-36823

  日期：——

  A practical method for the conversion of carboxylic acids to the corresponding carboxamides mediated by niobium pentachloride under mild conditions is described. The synthesis of the 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid structures was accomplished via benzylic lithiation of N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide.

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。
• Synthesis of pancratistatin models
  作者：Rosangela S.C. Lopes、Claudio C. Lopes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61773-2

  日期：1992.11

  Two model syntheses for the phenanthridone core of the cytotoxic alkaloid pancratistatin are reported. The key maneuver in these syntheses is 1,4-addition of an ortho-lithiated benzamide derivative to 1-nitrocyclohexene. The resulting 2-aryl-1-nitrocyclohexanes (6 and 11) are further transformed into the pancratistatin models 2 and 3.

  报道了细胞毒性生物碱潘克拉斯汀的菲啶酮核心的两种模型合成。这些合成中的关键操作是将邻甲硅烷基化的苯甲酰胺衍生物1，4-加成到1-硝基环己烯上。所得的2-芳基-1-硝基环己烷（6和11）被进一步转化为pancratistatin模型2和3。
• Concise synthesis of the bioactive natural polyhydroxynaphthoate parvinaphthol B via Hauser-Kraus annulation
  作者：Sungwan Ahn、Young Taek Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.024

  日期：2017.12

  Herein, we describe the first total synthesis of parvinaphthol B, a polyhydroxynaphthoate derived from the root of Pentas parvifolia which exhibits cytotoxic effects against the TNBC cell line. The key feature of the synthesis involves a Hauser-Kraus annulation to provide the polyhydroxynaphthoate skeleton. The synthesis requires only six linear steps and afforded the product in 26.5% overall yield

  此，我们描述parvinaphthol B，从根衍生的polyhydroxynaphthoate的第一全合成繁星小叶其表现出针对TNBC细胞系细胞毒性效应。合成的关键特征涉及Hauser-Kraus环空法，以提供聚羟基萘甲酸酯骨架。合成仅需六个线性步骤，即可以26.5％的总收率获得产物，因此代表了一种用于进一步制备类似物和生物学研究的简单方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。