荜澄茄素 | 18423-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 荜澄茄素
• 中文别名: 蓽橙茄素
• 英文名称: (-)-Cubebin
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)tetrahydrofuran-2-ol；(-)-(8R,8'R,9S)-cubebin；(8R,8'R,9S)-cubebin；β-cubebin；hinokinin；Cubebin；(2S,3R,4R)-3,4-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 18423-69-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: DIYWRNLYKJKHAM-MDOVXXIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132°C
• 比旋光度：
  D14 -17° (acetone)
• 沸点：
  409.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2029 (rough estimate)
• LogP：
  3.340 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

Cubebin 是一种二苄基丁内酯木脂素，是从花椒叶的粗己烷提取物中分离得到的。研究显示，Cubebin 具有显著的抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊醇 、 荜澄茄素 在 Amberlite IR-120AR resin 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4R)-5-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-pentyloxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 (2R,3R,4R)-5-((4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-pentyloxytetrahydrofuran-3-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Ketal Derivatives from Cubebin Using Amberlite as Heterogeneous Catalyst

  摘要：

  使用 Amberlite IR-120AR 作为异相催化剂，以 ROH 作为烷基来源，从天然产物立方宾制备了 11 种酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1197-8
• 作为产物：
  描述：

  荜澄茄内酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -的全合成Bicubebin A，B，（+） - Bicubebin C和结构重新分配（ - ） -顺式-Cubebin

  摘要：

  通过（-）-立方二聚体的二聚化，实现了（-）-立方双聚体A的首次全合成以及两个以前未报道的双木脂素（-）-立方双聚体B和（+）-立方双聚体C，从而确认了结构和绝对立体化学（-）-bicubebin A的数据分析。结果表明，该化合物与报道的化合物（-）-顺式-cubinbin匹配。随后合成的顺式立方结构的NMR数据证实其原始结构是错误的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02644

文献信息

• CUBEBIN, DIBENZYLBUTYROLACTONE LIGNAN, SEMI-SYNTHETIC AND SYNTHETIC DERIVATIVES THEREOF, AND OTHER LIGNANS AND NEOLIGNANS AS VASODILATING AGENTS IN THE THERAPY OF ERECTILE DYSFUNCTION
  申请人：ACEF S/A

  公开号：EP2517705A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  Described and disclosed is the use of cubebin, a dibenzylbutyrolactone lignan, of the semisynthetic and synthetic derivatives thereof, and of other lignans and neolignans for the treatment of erectile dysfunction.

  所描述和公开的是立方宾（一种二苄基丁内酯木质素）、其半合成和合成衍生物以及其他木质素和新木质素在治疗勃起功能障碍方面的用途。
• CUBEBIN AS VASODILATING AGENT IN THE THERAPY OF ERECTILE DYSFUNCTION
  申请人：ACEF S/A

  公开号：EP2517705B1

  公开（公告）日：2016-10-19
• Use of a liquid cooling sensate to provide a pungent, warming or tingling sensate composition
  申请人：Moza Ashok K

  公开号：US20080038386A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is directed to a sensate composition consisting of a liquid cooling composition, and at least one warming, tingling, or pungent sensate ingredient of either synthetic or natural origin which provides enhanced warming, tingling, or pungent properties. The liquid cooling sensate of the invention is a eutectic mixture of 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutyramide and N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide, or at least one cooling agent selected from the group consisting of N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-isopropoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-butoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide,N-Ethyl-2,2-diisopropylbutanamide, N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-2,2-diethylbutanamide, N-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide and N-(3-methoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide. The warming, tingling, or pungent sensate of the invention consists of at least one component that is an isothiocyanate and/or an amide or a natural product that contains at least one warming, tingling, or pungent principle that is an isothiocyanate and/or an amide. The present invention is further directed to a method of using the sensate composition in a food, pharmaceutical or personal care product.
• MEDICINAL COMPOSITION INTENDED FOR THE TREATMENT OF ERECTILE DYSFUNCTION IN MAMMALS AND USE OF THE COMPOSITION
  申请人：Albuquerque Sérgio

  公开号：US20130102660A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The use of cubebin, dibenzylbutyrolactolic lignan, its semi-synthetic and synthetic derivatives for the treatment of erectile dysfunction is shown and disclosed.
• US8829049B2
  申请人：——

  公开号：US8829049B2

  公开（公告）日：2014-09-09