tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate | 1072249-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(bromomethyl)pyrazolo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1072249-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 312.166
• InChiKey: CVGVGFOEDOSAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-(2-氯-5-羟基苯氧基)苯甲腈 、 tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-{[4-chloro-3-(3-chloro-5-cyanophenoxy)phenoxy]methyl}-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现3- {5-[（6-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）甲氧基] -2-氯苯氧基} -5-氯苄腈（MK-4965）：口服可生物利用的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂，具有对关键突变病毒的增强效力。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已被证明是高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的关键组成部分。NNRTIs的使用已成为标准组合抗病毒疗法的一部分，可产生具有可与其他抗病毒方案媲美的疗效的临床结果。然而，临床抗药性的出现是一个关键问题，并且需要具有对关键HIV-1 RT突变具有广谱活性的新型NNRTI。通过结合传统的药物化学/ SAR分析，晶体学和分子建模，我们设计和合成了一系列新颖，高效的NNRTI，它们具有广谱的抗病毒活性和良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm800856c
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂吲哚和2,6-二氮杂色氨酸在水溶液中的激发态三重质子转移反应

  摘要：

  3-Me-2,6-二氮杂吲哚 ((2,6-aza)Ind) 被战略性地设计和合成以探测水溶液中水分子催化的激发态质子转移。在电子激发下 (λmax ∼ 300 nm)，(2,6-aza)Ind 在中性 H2O 中经历 N(1)-H 到 N(6) 的长距离质子转移，导致正常的 (340 nm) 和质子转移互变异构体 (480 nm) 发射，总量子产率为 0.25。水催化质子转移的速率显示出显着的 H/D 动力学同位素效应，在 H2O 和 D2O 中分别确定为 8.3 × 108 s-1 和 4.7 × 108 s-1。质子库存实验表明两个水分子和三个质子的参与，它们以协调、异步的方式经历中继型激发态三重质子转移 (ESTPT)。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01672

文献信息

• [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010046780A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided small molecule anti-human immunodeficiency virus (anti-HIV) compounds as well as a phenotypic cell-based high throughput screening (HTS) assay for their identification.
• Discovery of 3-{5-[(6-Amino-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-3-yl)methoxy]-2-chlorophenoxy}-5-chlorobenzonitrile (MK-4965): A Potent, Orally Bioavailable HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor with Improved Potency against Key Mutant Viruses
  作者：Thomas J. Tucker、John T. Sisko、Robert M. Tynebor、Theresa M. Williams、Peter J. Felock、Jessica A. Flynn、Ming-Tain Lai、Yuexia Liang、Georgia McGaughey、Meiquing Liu、Mike Miller、Gregory Moyer、Vandna Munshi、Rebecca Perlow-Poehnelt、Sridhar Prasad、John C. Reid、Rosa Sanchez、Maricel Torrent、Joseph P. Vacca、Bang-Lin Wan、Youwei Yan

  DOI：10.1021/jm800856c

  日期：2008.10.23

  transcriptase inhibitors (NNRTIs) have been shown to be a key component of highly active antiretroviral therapy (HAART). The use of NNRTIs has become part of standard combination antiviral therapies producing clinical outcomes with efficacy comparable to other antiviral regimens. There is, however, a critical issue with the emergence of clinical resistance, and a need has arisen for novel NNRTIs with a broad spectrum

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已被证明是高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的关键组成部分。NNRTIs的使用已成为标准组合抗病毒疗法的一部分，可产生具有可与其他抗病毒方案媲美的疗效的临床结果。然而，临床抗药性的出现是一个关键问题，并且需要具有对关键HIV-1 RT突变具有广谱活性的新型NNRTI。通过结合传统的药物化学/ SAR分析，晶体学和分子建模，我们设计和合成了一系列新颖，高效的NNRTI，它们具有广谱的抗病毒活性和良好的药代动力学特征。
• The Excited-State Triple Proton Transfer Reaction of 2,6-Diazaindoles and 2,6-Diazatryptophan in Aqueous Solution
  作者：Kun-You Chung、Yi-Han Chen、Yi-Ting Chen、Yen-Hao Hsu、Jiun-Yi Shen、Chi-Lin Chen、Yi-An Chen、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jacs.7b01672

  日期：2017.5.10

  × 108 s-1 and 4.7 × 108 s-1 in H2O and D2O, respectively. Proton inventory experiments indicate the involvement of two water molecules and three protons, which undergo a relay type of excited-state triple proton transfer (ESTPT) in a concerted, asynchronous manner. The results demonstrate for the first time the fundamental of triple proton transfer in pure water for azaindoles as well as pave a new

  3-Me-2,6-二氮杂吲哚 ((2,6-aza)Ind) 被战略性地设计和合成以探测水溶液中水分子催化的激发态质子转移。在电子激发下 (λmax ∼ 300 nm)，(2,6-aza)Ind 在中性 H2O 中经历 N(1)-H 到 N(6) 的长距离质子转移，导致正常的 (340 nm) 和质子转移互变异构体 (480 nm) 发射，总量子产率为 0.25。水催化质子转移的速率显示出显着的 H/D 动力学同位素效应，在 H2O 和 D2O 中分别确定为 8.3 × 108 s-1 和 4.7 × 108 s-1。质子库存实验表明两个水分子和三个质子的参与，它们以协调、异步的方式经历中继型激发态三重质子转移 (ESTPT)。