3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 88612-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methoxy-3-acetonyl-oxindol；3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxo-propyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-acetonyl-3-hydroxy-5-methoxy-indolin-2-one；3-Acetonyl-3-hydroxy-5-methoxy-indolin-2-on；3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 88612-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VMNXPYXGENOMHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 乙醇 、 3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 、 水 生成 3-acetonylidene-5-methoxy-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pietra; Tacconi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 893,907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 丙酮 在 bovine trypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 以81 %的产率得到3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶催化靛红与酮的羟醛反应及分子模拟探究底物选择性的机理

  摘要：

  牛胰蛋白酶表现出混杂活性，可催化靛红和酮之间的羟醛反应，从而轻松获得 3-羟基吲哚啉-2-酮。对反应条件的详细优化提供了具有良好收率的产物，该体系与各种靛红相容。然而，逐渐扩大酮的结构导致产率显着下降。分子模拟被用来揭示底物选择性的可能来源。这些结果可为水解酶催化的有机合成提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112573

文献信息

• Glucose-containing imidazolium salt-catalyzed cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Hao Cui、Xiao-xiao Zhang、Ming-qi Li、Jiang-biao Xu、Peng-fei Dou、Long-yan Zhang、Hui Wu

  DOI：10.1007/s11164-017-3246-3

  日期：2018.4

  Ketone–ketone cross-aldol reaction of isatins and unactivated ketones was catalyzed by glucose-containing imidazolium salt β-1-imidazole-2,3,4,6-tetra- o -hydroxy- d -glucopyranosyl bromide in neutral condition to generate 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in excellent yield.

  含葡萄糖的咪唑鎓盐β-1-咪唑-2,3,4,6-四氢呋喃-丁酮催化靛红与未活化酮的酮-酮交叉羟醛反应。 Ø -羟基- d -葡糖吡喃糖基溴在中性条件下生成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的产率很高。
• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• Pietra; Tacconi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 893,907
  作者：Pietra、Tacconi

  DOI：——

  日期：——
• Trypsin-catalyzed aldol reactions of isatins with ketones and the mechanism probe of substrate selectivity by molecular simulations
  作者：Xinyi Ma、Cheng Fu、Xinying Wang、Xiu Xing、Na Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112573

  日期：2022.9

  Bovine trypsin displays a promiscuous activity to catalyze aldol reactions between isatins and ketones for easy access to 3-hydroxyindolin-2-ones. Detailed optimizations on the reaction conditions afforded the products with good yields, this system, which was compatible with various isatins. However, gradually enlarging the structure of ketones led to a significant decrease in yields. Molecular simulations

  牛胰蛋白酶表现出混杂活性，可催化靛红和酮之间的羟醛反应，从而轻松获得 3-羟基吲哚啉-2-酮。对反应条件的详细优化提供了具有良好收率的产物，该体系与各种靛红相容。然而，逐渐扩大酮的结构导致产率显着下降。分子模拟被用来揭示底物选择性的可能来源。这些结果可为水解酶催化的有机合成提供有价值的信息。