[环己基甲基(苯基)磷酰基]苯 | 88533-61-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [环己基甲基(苯基)磷酰基]苯
• 英文名称: cyclohexylmethyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: Phosphine oxide, (cyclohexylmethyl)diphenyl-；[cyclohexylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 88533-61-3
• 化学式: C₁₉H₂₃OP
• 分子量: 298.365
• InChiKey: QQHUOKKEUREIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  411.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [环己基甲基(苯基)磷酰基]苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphynoylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙基转座合成δ-羟基烯丙基膦氧化物

  摘要：

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60927-9
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以79.8%的产率得到[环己基甲基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Mengyue Zhang、Zhichao Ma、Hongguang Du、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152125

  日期：2020.7

  Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction for alkyl substituted phosphines preparation was developed. In this reaction, various alkyl bromides and limited alkyl chlorides reacted with acylphosphine under relative mild and easily accessible condition, and differential phosphines were afforded in good yields. This reaction made up the application of palladium catalysis in C(sp3)–P(III) bond formation

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。
• Copper-catalyzed allylic C–H phosphonation
  作者：Bin Yang、Hong-Yu Zhang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4ob02687j

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed allylic C–H phosphonation reaction has been developed under mild reaction conditions. This method exhibits high regioselectivity and stereoselectivity. Various alkenes with useful functional groups are compatible in this transformation. Preliminary mechanistic studies reveal that the pH value and the loading of Ag-salt were the key factors to change the composition of

  在温和的反应条件下，已开发出一种有效的铜催化的烯丙基CH膦酸化反应。该方法表现出高的区域选择性和立体选择性。具有有用官能团的各种烯烃在该转化中是相容的。初步的机理研究表明，pH值和银盐的负载量是改变产品组成的关键因素。
• 一种烷基膦酰化物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110256489B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种烷基膦酰化物的制备方法。本发明使用烷基羧酸为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• The stereoselective horner-Wittig reaction with phosphine oxides: Synthesis of hindered z alkenes via luche reduction
  作者：Gordon Hutton、Timothy Jolliff、Helen Mitchell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01629-v

  日期：1995.10

  The natural anti selectivity of the Horner-Wittig reaction with phosphine oxides is reduced when there is a branched chain next to the new CC double bond A better approach is Luche reduction of the corresponding ketones which gives high anti selectivity when the branched chain is placed on the side chain next to the phosphine oxide.

  当在新的CC双键旁边有支链时，与氧化膦反应的Horner-Wittig反应的自然抗选择性降低。更好的方法是将相应的酮Luche还原成相应的酮，当将支链置于C上时具有较高的抗选择性。氧化膦旁的侧链。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。