cyclohexyltriphenylphosphonium bromide | 101674-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (cyclohexylmethyl)triphenylphosphonium bromide；cyclohexylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 101674-30-0
• 化学式: Br*C₂₅H₂₈P
• 分子量: 439.375
• InChiKey: WGKJVVSZBRJVNS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyltriphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cyclohexylmethylen-triphenyl-phosphoran
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 溴甲基环己烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到cyclohexyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• An Amphiphile-Lipase Aggregate Bearing 1,2-Dialkylated Mannitol Ether as a New Type of Immobilized Enzyme in Organic Solvents.
  作者：Hiroyuki AKITA、Keisuke KATO、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.45.2085

  日期：——

  Neutral amphiphiles of a new type corresponding to 1, 2-dialkylated mannitol ethers (6-10) were synthesized. Amephiphile-lipase aggregates were found to function as an immobilized enzyme system for enantioselective acetylation or enantioselective hydrolysis of α-hydroxy esters or α-acetoxy esters, respectively, in organic solvents.

  合成了对应于1,2-二烷基化甘露醇醚(6-10)的新型中性两亲分子。发现两亲分子-脂肪酶聚集体能在有机溶剂中分别作为固定化酶系统用于α-羟基酯的对映选择性乙酰化或α-乙酰氧基酯的对映选择性水解。
• Enantio‐ and Regioselective NiH‐Catalyzed Reductive Hydroarylation of Vinylarenes with Aryl Iodides
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202010386

  日期：2020.11.23

  A highly enantio‐ and regioselective hydroarylation process of vinylarenes with aryl halides has been developed using a NiH catalyst and a new chiral bis imidazoline ligand. A broad range of structurally diverse, enantioenriched 1,1‐diarylalkanes, a structure found in a number of biologically active molecules, have been obtained with excellent yields and enantioselectivities under extremely mild conditions

  使用NiH催化剂和新型手性双咪唑啉配体开发了乙烯基芳烃与芳基卤化物的高度对映和区域选择性加氢芳基化方法。在极其温和的条件下，以优异的收率和对映选择性获得了多种结构多样的，对映体富集的1,1-二芳基烷烃，该结构存在于许多生物活性分子中。
• Stereoselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,3-diene from aldehyde using organotitanium reagent
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90007-9

  日期：——

  Organotitanium reagent generated from 1-t-butylthio-3-trimethylsilyl-1-propene condenses with aldehydes to give 1 -t-butylthio-(E,Z)-1,3-alkadienes in a single step via (E)-erythro-β-hydroxysilane in a highly regio- and stereoselective manner. 1,4-Dialkyl-1,3-diene is obtaind from the diene sulfide by cross coupling reaction with Grignard reagent in the presence of nickel catalyst. The utility of the

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。
• Combining Photoredox‐Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201403590

  日期：2014.7.7

  organic compounds with a trifluoromethyl group. A new and facile synthesis of ketones with a trifluoromethyl substituent in the α‐position proceeds through a one‐pot photoredox‐catalyzed trifluoromethylation–oxidation sequence of aromatic alkenes. Dimethyl sulfoxide (DMSO) serves as a key and mild oxidant under these photocatalytic conditions. Furthermore, an iridium photocatalyst, fac[Ir(ppy)3] (ppy=2‐phenylpyridine)

  三氟甲基化的酮是具有三氟甲基的有机化合物的有用的结构单元。通过一锅光氧化还原催化的芳香族烯烃的三氟甲基化-氧化顺序，可以进行新的且简便的α位三氟甲基取代基酮的合成。在这些光催化条件下，二甲基亚砜（DMSO）用作关键和温和的氧化剂。此外，事实证明，铱光催化剂fac [Ir（ppy）3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）对于当前的光氧化还原工艺至关重要。
• [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063179A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。