t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-羟基丁酸酯 | 78266-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-羟基丁酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-homoserinate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate；T-Butyl (2S)-2-[(benzyloxycarbonylamino)]-4-hydroxybutyrate；tert-butyl (2S)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 78266-81-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: FXRLWSYREBUSNL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-羟基丁酸酯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新脯氨酸类似物的不对称合成

  摘要：

  由部分保护的d-甘露糖或d-核糖肟和各种乙二醛原位形成的N-糖基硝酮在乙烯上的1,3-偶极环加成反应生成的化合物可以转化为3-t-丁氧基羰基的两种对映异构体-异唑烷及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39810000097
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 t-丁基(2S)-2-[(苄基氧基羰基氨基)]-4-羟基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  三取代的1,4-二氮杂-3-酮基二肽模拟物的合成作为新型分子支架。

  摘要：

  我们描述了两种合成三取代的1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine环（DAP），一种新型的，构象受约束的七元二肽环系统的路线。通过构象分析研究的目标模型DAP的线性前体是通过N-Boc-α-氨基-γ-氧代-N，N-二甲基丁酰胺对丙氨酸叔丁酯或苯丙氨酸酯进行还原烷基化而获得的。对新形成的仲胺进行乙酰化，然后对氨基和羧基末端保护基进行酸解脱保护，然后再由二苯基磷酸叠氮酸酯介导的环形成产生封闭的模型DAP。DAP合成子的合成从N-（苄氧羰基）天门冬氨酸1-叔丁基氢开始。由β-羧基获得的醛用于还原烷基苯丙氨酸的烷基化，生成仲胺。端基的氢解脱保护得到线性前体，其通过由1-羟基-7-氮杂苯并三唑基-N，N，N′，N′-四甲基methyl六氟磷酸盐介导的内酰胺形成而环化。该路线产生可逆保护的六氢-1H-3-氧代-2（S）-苄基-5（S）-（叔丁氧羰基）-1,4-二氮杂

  DOI：

  10.1021/jo962257e

文献信息

• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• Direct Access to L-Azetidine-2-carboxylic Acid
  作者：M'barek Bouazaoui、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.200900233

  日期：2009.6

  A straightforward synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid is described, leading to both orthogonally protected versions or totally deprotected L-Aze. The starting material is a commercially available aspartic acid derivative, whose chirality is conserved. The (2-trimethylsilyl)ethanesulfonyl protecting group (SES) acts as a leaving group on the hydroxy function and serves as an activator for the

  描述了 L-氮杂环丁烷-2-羧酸的直接合成，导致正交保护的版本或完全脱保护的 L-Aze。起始材料是市售的天冬氨酸衍生物，其手性是守恒的。(2-三甲基甲硅烷基)乙磺酰基保护基团 (SES) 作为羟基官能团的离去基团，并作为胺官能团的活化剂，这是反应的关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• The crystallographic structure of thermoNicotianamine synthase with a synthetic reaction intermediate highlights the sequential processing mechanism
  作者：Cyril Dreyfus、Manuel Larrouy、Florine Cavelier、Jean Martinez、David Pignol、Pascal Arnoux

  DOI：10.1039/c1cc10565e

  日期：——

  We determined the three-dimensional structure of a complex between an archaeal nicotianamine synthase homologue and a chemically synthesised reaction intermediate. This structure suggests that the enzymes cavity allows both an ordered substrate binding and provides energetic coupling of the reaction intermediate formation and translocation.

  我们确定了一个古菌烟酸合成酶同源物与化学合成的反应中间体之间的三维结构。该结构表明，酶的腔室既允许有序的底物结合，又为反应中间体的形成和转运提供了能量耦合。
• Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†
  作者：Russell J. Cox、Paul S. H. Wang

  DOI：10.1039/b105117m

  日期：——

  Mechanism based inhibitors of diaminopimelate aminotransferase (DAP-AT) were designed using knowledge of its substrate specificity and mechanism. Synthesis of thiolester and amide substrate analogues was achieved prior to in vitro inhibition studies, but ester analogues proved too unstable to isolate. Thia substrate analogues showed no inhibitory properties, but the aza substrate analogue 12a showed reversible inhibition vs. DAP-AT and time dependent inhibition in the absence of the natural substrate 4. Substrate analogue 12a is the first example of an amide inhibitor of PLP dependent enzymes. Antibiotic properties of 12a were also briefly assessed.

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。
• Efficient Synthesis of Nicotianamine and Non-Natural Analogues
  作者：M'barek Bouazaoui、Manuel Larrouy、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201000920

  日期：2010.12

  An efficient synthesis of nicotianamine has been achieved by using a new strategy based on N-alkylation. Sulfonamide activation proved to be necessary for the alkylation of the primary amine and the 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl group was easily introduced and found to provide the best compromise for the N-alkylation and deprotection reactions. This new strategy enabled the preparation of several

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。