tert-butyl 2(S)-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<<2-phenyl-1(S)-(benzyloxycarbonyl)ethyl>amino>butyrate | 189017-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2(S)-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<<2-phenyl-1(S)-(benzyloxycarbonyl)ethyl>amino>butyrate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 189017-53-6
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₆
• 分子量: 546.664
• InChiKey: SLTWZLMSMMAUQS-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2(S)-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<<2-phenyl-1(S)-(benzyloxycarbonyl)ethyl>amino>butyrate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexahydro-1H-3-oxo-2(S)-benzyl-5(S)-tert-butyloxycarbonyl-1,4-diazepine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  三取代的1,4-二氮杂-3-酮基二肽模拟物的合成作为新型分子支架。

  摘要：

  我们描述了两种合成三取代的1,2,5-hexahydro-3-oxo-1H-1,4-diazepine环（DAP），一种新型的，构象受约束的七元二肽环系统的路线。通过构象分析研究的目标模型DAP的线性前体是通过N-Boc-α-氨基-γ-氧代-N，N-二甲基丁酰胺对丙氨酸叔丁酯或苯丙氨酸酯进行还原烷基化而获得的。对新形成的仲胺进行乙酰化，然后对氨基和羧基末端保护基进行酸解脱保护，然后再由二苯基磷酸叠氮酸酯介导的环形成产生封闭的模型DAP。DAP合成子的合成从N-（苄氧羰基）天门冬氨酸1-叔丁基氢开始。由β-羧基获得的醛用于还原烷基苯丙氨酸的烷基化，生成仲胺。端基的氢解脱保护得到线性前体，其通过由1-羟基-7-氮杂苯并三唑基-N，N，N′，N′-四甲基methyl六氟磷酸盐介导的内酰胺形成而环化。该路线产生可逆保护的六氢-1H-3-氧代-2（S）-苄基-5（S）-（叔丁氧羰基）-1,4-二氮杂

  DOI：

  10.1021/jo962257e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2(S)-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<<2-phenyl-1(S)-(benzyloxycarbonyl)ethyl>amino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  在碳载钯存在下，由三乙基硅烷和三乙酰氧基硼氢化钠介导的S-乙基硫代酸酯对胺进行新型的一罐还原性胺烷基化反应。

  摘要：

  伯胺与醛或酮的还原性烷基化反应是合成多种胺的重要工具。我们在这里描述了一种新颖的一锅还原烷基化方法，该方法使用多功能S-乙基硫酯作为原位生成醛以烷基化一系列多功能伯胺的来源。以良好至优异的产率（大部分＞ 90％）获得相应的多官能仲胺。该一锅还原烷基化包括在低于20摄氏度的温度下用三乙基硅烷处理受保护的S-乙基硫酯，伯胺，10％Pd / C和三乙酰氧基硼氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物30分钟。当醛不够稳定以至于不能分离时，该方法具有特殊的优点，因此不适合逐步还原烷基化的策略。1（S）-[（（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-氧代丁酸叔丁基酯（10）就是这种情况，它不能从α-叔丁基γ-S-乙基（S）-N获得-（9-芴基甲氧基羰基）硫代谷氨酸盐（9）。但是，通过我们的一锅还原烷基化方法，用9处理9-芴甲基苯丙氨酸酯（6a）得到了叔丁基2（S）-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-[[3-苯基-1（

  DOI：

  10.1021/jo982125g