Di-tert-butyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-oxo-5-oxapimelate | 382602-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Di-tert-butyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-oxo-5-oxapimelate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl] oxalate
• CAS: 382602-02-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₈
• 分子量: 437.49
• InChiKey: YDHNKNSIJZXUHH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-tert-butyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-oxo-5-oxapimelate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Cbz-L-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†

  摘要：

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。

  DOI：

  10.1039/b105117m
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 Di-tert-butyl (2S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-6-oxo-5-oxapimelate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†

  摘要：

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。

  DOI：

  10.1039/b105117m

文献信息

• Synthesis and in vitro enzyme activity of aza, oxa and thia derivatives of bacterial cell wall biosynthesis intermediates†
  作者：Russell J. Cox、Paul S. H. Wang

  DOI：10.1039/b105117m

  日期：——

  Mechanism based inhibitors of diaminopimelate aminotransferase (DAP-AT) were designed using knowledge of its substrate specificity and mechanism. Synthesis of thiolester and amide substrate analogues was achieved prior to in vitro inhibition studies, but ester analogues proved too unstable to isolate. Thia substrate analogues showed no inhibitory properties, but the aza substrate analogue 12a showed reversible inhibition vs. DAP-AT and time dependent inhibition in the absence of the natural substrate 4. Substrate analogue 12a is the first example of an amide inhibitor of PLP dependent enzymes. Antibiotic properties of 12a were also briefly assessed.

  基于对二氨基庚二酸转氨酶（DAP-AT）的底物特异性及作用机制的了解，设计了机制型抑制剂。在体外抑制实验之前，成功合成了硫酯及酰胺类底物类似物，但酯类类似物过于不稳定，无法分离。硫类底物类似物未表现出抑制作用，但氮类底物类似物12a对DAP-AT显示出可逆抑制性，并且在缺乏天然底物4的情况下显示出时间依赖性抑制作用。底物类似物12a是首个PLP依赖性酶的酰胺类抑制剂示例。同时，也对12a的抗菌特性进行了简要评估。