(2R,3R,4S,5R,6S)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 210217-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 210217-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₈
• 分子量: 315.28
• InChiKey: ZHWIDFMSTULZSL-WXAGUPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 citrate buffer 、 S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺 作用下， 生成 7-deoxy-L-gro-D-galHept(b1-4)a-Gal1Me 、 7-deoxy-D-gro-D-galHept(b1-6)a-Gal1Me
  参考文献：
  名称：

  MacManus, David A.; Grabowska, Urszula; Biggadike, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 3, p. 295 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S,6R)-2,3,5-triacetoxy-6-((S)-1-acetoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解对6-取代的糖苷进行非对映选择性拆分

  摘要：

  4-硝基苯基6-脱氧-6-甲基-（R）-和（S）-亚磺酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1a，b），4-硝基苯基7-脱氧-D-和研究了L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（2a，b）和4-硝基苯基6,7-脱水-D-和L-甘油-β-D-半乳糖吡喃糖苷（3a，b）的使用范围粗糖苷酶制剂的制备。结果表明，这些酶在非对映异构体之间显示出高度的区分性，从而证明了糖苷酶可用于非天然6-取代单糖衍生物的非对映异构拆分。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00246-2