(3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole-5,6-diol | 210633-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole-5,6-diol
• 英文别名: (1R,2R,6S,7R,8S,9S)-9-ethenyl-1,4,4-trimethyl-10-methylidene-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undecane-8,9-diol
• CAS: 210633-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: FLQFRLYKNHFDKT-OOAGNDBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole-5,6-diol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aS,4S,5S,11aR)-4,5,7,8,9,11a-hexahydro-2,2,11-trimethyl-5-(phenylmethoxy)-4,10-methanocyclodeca-1,3-dioxol-6(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜合成研究。第 1 部分：Taxoid 和 ent-Taxoid 的 AB 环亚结构的化学酶和对映体发散途径

  摘要：

  微生物衍生的 cis-1,2-dihydrocatechol 2 已通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子 oxy-Cope 重排步骤在内的反应序列转化为对应于 AB 环的对映纯双环 [5.3.1] 十一碳烯 21 和 34分别为 ent-taxoids 和 taxoids 的子结构。

  DOI：

  10.1071/ch03164
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2,2,7-trimethyl-4,7-ethano-1,3-benzodioxol-8-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (3aR,4R,5S,6S,7S,7aS)-5-ethenylhexahydro-2,2,4-trimethyl-9-methylene-4,7-ethano-1,3-benzodioxole-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  From Toluene to Taxol^TM: Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to the AB-Ring Systems of Taxoids and ent-Taxoids

  摘要：

  顺式-1,2-二氢邻苯二酚 2 通过包括 Diels-Alder 环加成和阴离子氧-科普重排步骤在内的反应序列，被转化为对映体纯双环[5.3.1]十一烷 20 和 33，它们分别对应于内类脂和类脂的 AB 环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1801