3-甲基-1-(3-硝基苯基)-5-吡唑酮 | 119-16-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-(3-硝基苯基)-5-吡唑酮
• 中文别名: 5-甲基-2-(3-硝基苯基)-3-吡唑烷酮
• 英文名称: 5-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydropyrazol-3-one；5-methyl-2-(3-nitrophenyl)-2,4-dihydro-3-pyrazolone；3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-3-pyrazolin-5-one；5-methyl-2-(3-nitro-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；2,4-dihydro-5-methyl-2-(3-nitrophenyl)-3H-pyrazol-3-one；1-(3-nitro-phenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；2-Pyrazolin-5-one, 3-methyl-1-(m-nitrophenyl)-；5-methyl-2-(3-nitrophenyl)-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 119-16-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00044057
• 分子量: 219.2
• InChiKey: BNILDNQGLCOHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  426.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(3-硝基苯基)-5-吡唑酮 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-3,4-dimethylpyrano<2,3-c>pyrazole-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Maquestiau, A.; Eynde, J.-J. Vanden; Manderlier, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 12, p. 1073 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-硝基苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-甲基-1-(3-硝基苯基)-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 (4 + 1) Pyrazol-3-ones 与炔酸酯通过邻位-烯基化/环化级联反应：吲唑稠合吡唑的合成

  摘要：

  报道了通过 Rh(III) 催化的顺序 C-H 活化/邻位-烯基化/分子内环化级联从 pyrazol-3-ones 和炔酸酯/酰胺轻松合成新型吲唑稠合吡唑。该方法的重要特征是所得的带有季碳的支架是通过不寻常的 [4 + 1] 而不是预期的 [4 + 2] 添加获得的，其中炔酸盐充当单碳单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01208

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITION OF BAX-MEDIATED CELL DEATH<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS PERMETTANT L'INHIBITION DE LA MORT CELLULAIRE MÉDIÉE PAR BAX
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2022051384A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  This disclosure provides novel compounds and methods for inhibiting BAX activity and BAX-mediated apoptosis, as well as compounds and methods for treating or preventing BAX- mediated disorders.

  本公开提供了用于抑制BAX活性和BAX介导的凋亡的新化合物和方法，以及用于治疗或预防BAX介导的疾病的化合物和方法。
• <i>N</i>-Triflination of pyrazolones: a new method for N–S bond formation
  作者：Ahwan Panigrahi、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d1ob00862e

  日期：——

  developed for the N-triflination of pyrazolones using CF3SO2Na (Langlois reagent) and phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA). This reaction takes place at the imine nitrogen centre instead of the more reactive C4-position, forming a new N–S bond. A variety of pyrazolone derivatives were subjected to the reaction. Unlike the previous reports on sulfenylation or sulfonylation of pyrazolone, wherein

  使用CF 3 SO 2 Na（朗格鲁瓦试剂）和苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）开发了一种在5分钟内快速完成的简单方法，用于吡唑啉酮的N-三氟化。该反应发生在亚胺氮中心而不是更具反应性的 C4 位，形成新的 N-S 键。多种吡唑啉酮衍生物进行反应。与之前关于吡唑啉酮磺酰化或磺酰化的报道不同，其中形成了相应的 C-S 键，这种新方法导致在室温下形成杂-杂原子键（N-S 键）。
• One-flask synthesis of pyrazolone thioethers involving catalyzed and uncatalyzed thioetherification pathways of pyrazolones
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c7ob01754e

  日期：——

  A one-flask thioetherification of pyrazolones has been demonstrated by transforming several pyrazolones to their corresponding 4-mercaptopyrazolone derivatives and employing them towards cross-coupling with various aromatic and heteroaromatic iodides by applying Pd(OAc)2/xantphos as the catalytic system. The coupling ability of these thiol intermediates with 2,3-dichloropyrazine through an aromatic

  通过将几种吡唑酮转化为其相应的4-巯基吡唑酮衍生物，并通过将Pd（OAc）2 / xantphos用作催化体系，将其用于与各种芳族和杂芳族碘化物交叉偶联，证​​明了吡唑啉酮的单烧瓶硫醚化作用。通过芳族S采用2,3-二氯吡嗪这些硫醇中间体的耦合能力Ñ 2途径也已建立。该方法提供了廉价的起始原料的使用以及较短的反应时间。
• 4-(arylaminomethylene)-2,4-dihydro-3-pyrazolones
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05869516A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  5-Pyrazolinone derivatives of the general formula I: ##STR1## in which the R.sup.1 -R.sup.3 variables are as defined herein and the physiologically acceptable salts thereof; processes for the preparation of these compounds, and in particular their use as selective inhibitors of cGMP-specific phosphodiesterase (cGMP PDE), thus as pharmaceutically active compounds.

  通用式I的5-吡唑酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.3变量如本文所定义，以及其生理上可接受的盐；制备这些化合物的方法，特别是它们作为cGMP特异性磷酸二酯酶（cGMP PDE）的选择性抑制剂的用途，因此作为药用活性化合物。
• Synthesis of a Class of Fused δ-Sultone Heterocycles<i>via</i>DBU-Catalyzed Direct Annulative SuFEx Click of Ethenesulfonyl Fluorides and Pyrazolones or 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xing Chen、Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700887

  日期：2017.9.18

  (E)‐2‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides and (E,E)‐1,3‐dienylsulfonyl fluorides are bis‐electrophiles and rare members of the sulfonyl fluoride family with limited information being known of their reactivity and synthetic utility. The direct annulation reaction of these 2‐substituted ethenesulfonyl fluorides with medicinally important enolizable pyrazolones and 1,3‐dicarbonyl compounds utilizing catalytic DBU

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，