3-甲基-1-(3-硝基苯基)-1H-吲唑 | 7746-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1-(3-硝基苯基)-1H-吲唑
• 中文别名: 3-甲基-1-(3-硝基苯基)-1氢-吲唑
• 英文名称: 3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(3-nitro-phenyl)-1H-indazole；1-<3-Nitro-phenyl>-3-methyl-indazol；3-Methyl-1-(3-nitro-phenyl)-1H-indazole；3-methyl-1-(3-nitrophenyl)indazole
• CAS: 7746-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: CRSIFRAIZXAGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼 在 potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 3-甲基-1-(3-硝基苯基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的分子内胺合成1-芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo048671t

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Artyom Y. Lebedev、Anton S. Khartulyari、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/jo048671t

  日期：2005.1.1

  Palladium-catalyzed cyclization of arylhydrazones of 2-bromoaldehydes and 2-bromoacetophenones to give 1-aryl-1H-indazoles has been studied in detail. The cyclization of arylhydrazone of 2-bromobenzaldehydes can be performed with good to high yields using Pd(dba)2 and chelating phosphines, of which the most effective are rac-BINAP, DPEphos, and dppf, in the presence of Cs2CO3 or K3PO4 as a base. Electron-rich

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。