methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 67381-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid；Methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
• CAS: 67381-28-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆
• 分子量: 454.563
• InChiKey: OXOGTBHGEMOLLJ-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3,6-di-O-benzoyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans 3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92345-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans 3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92345-2

文献信息

• An Easy and Versatile Approach for the Regioselective De-O-benzylation of Protected Sugars Based on the I2/Et3SiH Combined System
  作者：Antonello Pastore、Silvia Valerio、Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/chem.201003332

  日期：2011.5.16

  whereas the regioselectivity appears to be mainly controlled by steric effects. However, the presence of an electron withdrawing acyl protecting group can switch the regioselectivity to favour deprotection of the carbinol position farthest from the ester group. The protocol is experimentally simple and provides straightforward access in useful yields to a wide range of partially protected mono‐ and disaccharide

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。
• Synthese einer verzweigten pentasaccharid-sequenz der “bisected” struktur von N-glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Matthias Heume、Zoltan Györgydeak、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85006-0

  日期：1985.11

  For the synthesis of the threefold-branched pentasaccharide, O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----4)]-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O-beta-D- mannopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose (20), which is a part of the structure of the N-glycoproteins, the disaccharide 4-O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。
• Paulsen, Hans; Springer, Matthias; Reck, Folkert, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 53 - 66
  作者：Paulsen, Hans、Springer, Matthias、Reck, Folkert、Meinjohanns, Ernst、Brockhausen, Inka、Schachter, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a hexasaccharide unit of a complex type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Satoru Nakabayashi、Tooru Kitajima

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88189-0

  日期：1983.4