Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosid | 102728-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
• CAS: 102728-49-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: PODKJVQEBKJTAP-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosid 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Verzweigten Nonasaccharid-sequenz der“二等分”合成糖蛋白

  摘要：

  一个高度分支的九糖，β-D-半乳糖-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 3）- [beta-D-Glcp-NAc-（1 ---- 4）-[beta-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha -D- Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc，代表N型乳糖胺“对分”结构的碳水化合物链-糖蛋白通过嵌段合成方法合成。活化的三糖嵌段β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-D-Man首先与低反应性OH-3基团偶联，在第二步中，在适当保护的三糖嵌段内的中心β-D-甘露吡喃糖基残基的反应性OH-6基团β-D-GlcpNAc-（1 ---- 4）-β-D-Manp-（1 ---- 4）-D-GlcNAc。在这些耦合步骤中，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84187-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以48%的产率得到Methyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  基于I2 / Et3SiH组合系统的保护糖区域选择性脱氧苄基化的简便方法

  摘要：

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。

  DOI：

  10.1002/chem.201003332

文献信息

• Synthese einer verzweigten pentasaccharid-sequenz der “bisected” struktur von N-glycoproteinen
  作者：Hans Paulsen、Matthias Heume、Zoltan Györgydeak、Rolf Lebuhn

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85006-0

  日期：1985.11

  For the synthesis of the threefold-branched pentasaccharide, O-alpha-D-mannopyranosyl-(1----3)-O-[(2-acetamido-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-(1----4)]-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1----6)]-O-beta-D- mannopyranosyl-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose (20), which is a part of the structure of the N-glycoproteins, the disaccharide 4-O-(4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)

  为了合成三重支链五糖，O-α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O-[（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-- --4）]-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-O-β-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧- D-吡喃葡萄糖（20），是N-糖蛋白结构的一部分，二糖4-O-（4-O-乙酰基-3,6-di-O-烯丙基-2-O-苄基-β -D-甘露吡喃糖基）-1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖通过硅酸银催化剂的合成方法合成为关键化合物。消除4-O-乙酰基后，根据邻苯二甲酰亚胺基方法，连接2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基。烯丙基的进一步消除使得在水银盐存在下两个α-D-甘露吡喃糖基连接。
• Synthesis of N -glycan units for assessment of substrate structural requirements of N -acetylglucosaminyltransferase III
  作者：Shinya Hanashima、Hiroaki Korekane、Naoyuki Taniguchi、Yoshiki Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.074

  日期：2014.9

  N-Acetylglucosaminyltransferase (GnT) III is a glycosyltransferase which produces bisected N-glycans by transferring GlcNAc to the 4-position of core mannose. Bisected N-glycans are involved in physiological and pathological processes through the functional regulation of their carrier proteins. An understanding of the biological functions of bisected glycans will be greatly accelerated by use of specific inhibitors of GnT-III. Thus far, however, such inhibitors have not been developed and even the substrate-binding mode of GnT-III is not fully understood. To gain insight into structural features required of the substrate, we systematically synthesized four N-glycan units, the branching parts of the bisected and non-bisected N-glycans. The series of syntheses were achieved from a common core trimannose, giving bisected tetra-and hexasaccharides as well as non-bisected tri- and pentasaccharides. A competitive GnT-III inhibition assay using the synthetic substrates revealed a vital role for the Man beta(1-4) GlcNAc moiety. In keeping with previous reports, GlcNAc at the alpha 1,3-branch is also involved in the interaction. The structural requirements of GnT-III elucidated in this study will provide a basis for rational inhibitor design. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.