methyl 2,4-di-O-benzyl-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→3))-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→6))-α-D-mannopyranoside | 68601-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→3))-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→6))-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 68601-72-9
• 化学式: C₇₉H₈₆O₁₈
• 分子量: 1323.54
• InChiKey: LTFZLUWNYCYZOY-KCUKCOKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.02
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  181.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→3))-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→6))-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱水糖基化是由2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的比例转移反应引起的

  摘要：

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900419
• 作为产物：
  描述：

  在 mercury dibromide 作用下， 反应 2.0h， 以27.3%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→3))-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-mannopyranosyl-α-(1→6))-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans 3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92345-2

文献信息

• Molecular basis of N-glycan recognition by pradimicin a and its potential as a SARS-CoV-2 entry inhibitor
  作者：Yu Nakagawa、Masato Fujii、Nanaka Ito、Makoto Ojika、Dai Akase、Misako Aida、Takaaki Kinoshita、Yasuteru Sakurai、Jiro Yasuda、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117732

  日期：2024.5

  Virus entry inhibitors are emerging as an attractive class of therapeutics for the suppression of viral transmission. Naturally occurring pradimicin A (PRM-A) has received particular attention as the first-in-class entry inhibitor that targets -glycans present on viral surface. Despite the uniqueness of its glycan-targeted antiviral activity, there is still limited knowledge regarding how PRM-A binds

  病毒进入抑制剂正在成为抑制病毒传播的一类有吸引力的疗法。天然存在的普拉米星 A (PRM-A) 作为针对病毒表面存在的 β-聚糖的一流进入抑制剂而受到特别关注。尽管其针对聚糖的抗病毒活性具有独特性，但关于 PRM-A 如何与病毒聚糖结合的知识仍然有限。因此，在本研究中，我们对 PRM-A 与合成寡糖进行了结合分析，该合成寡糖反映了病毒聚糖的结构基序特征。结合测定和分子建模共同表明，PRM-A 通过同时识别非还原端的两个甘露糖残基，优先结合 β-聚糖的分支寡甘露糖基序。我们还首次证明PRM-A可以有效抑制严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）感染。值得注意的是，在合成的支链寡甘露糖存在下，PRM-A 的抗 SARS-CoV-2 作用减弱，这表明对 SARS-CoV-2 感染的抑制是由于 PRM-A 与支链寡甘露糖的相互作用-含有-聚糖。这些数据提供了了解 PRM-A 抗病毒机制所需的重要信息，并表明
• Solid-Phase Supported Synthesis of the Branched Pentasaccharide Moiety That Occurs in Most Complex TypeN-Glycan Chains
  作者：Jörg Rademann、Armin Geyer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1241::aid-anie1241>3.0.co;2-6

  日期：1998.5.18

  Repetitive glycosylation on a sulfanylalkyl-functionalized Merrifield resin leads to the branched, complex pentasaccharide 1 in 20% overall yield in ten steps when appropriately protected O-glycosyl trichloroacetimidates are used as glycosyl donors. A decisive factor here was the tuning of the reaction conditions for the solid-phase glycosylation and the conditions for selective removal of the protecting groups and for cleavage of the samples from the resin for characterization. The subsequent cleavage of the product was achieved with a thiophilic reagent that does not attack the O-glycosidic linkages.
• Synthesis of a branched d-mannopentaoside and a branched d-mannohexaoside: Models of the outer chain of the glycan of soybean agglutinin
  作者：Tomoya Ogawa、Kikuo Sasajima

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80752-1

  日期：1981.6