methyl 2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-mannopyranoside | 84553-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 84553-79-7
• 化学式: C₂₈H₂₉Br₃O₆
• 分子量: 701.247
• InChiKey: PHYOVJABYXSBEY-VFHRMQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-mannopyranoside 在 (2,2,2-三氟乙基)磺酸银 、 sodium amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从磺酸酯中间体合成甲基 3-O-(β-D-吡喃甘露糖基)-α-D-吡喃甘露糖苷

  摘要：

  通过3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-benzylsulfonyl-1-O-tresyl-D-反应合成甲基3-O-(β-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside吡喃甘露糖与甲基 2,4,6-三-O-苄基-和 2,4,6-三-O-（对溴苄基）-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。相应的 1-O-(β-甲苯磺酰基) 衍生物在与甲醇的反应中具有更好的收率和立体选择性，但反应性不足以与受阻仲醇偶联。2-O-苄基磺酰基的β-导向作用与2-O-甲基磺酰基相当，但其立体选择性取决于反应物醇的结构。它可以通过在 N,N-二甲基甲酰胺中与氨基钠反应选择性地去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1587
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-二-o-异亚丙基-d-甘露糖苷甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-(p-bromobenzyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl- and 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl-β-d-mannopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88274-3

文献信息

• Stereoselective glycosylation using fully benzylated pyrimidin-2-yl 1-thio-β-d-glycopyranosides
  作者：Qian Chen、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00031-n

  日期：1995.8

  Pyrimidin-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-gluco- (5) and -beta-D-galacto-pyranoside (6), and pyrimidin-2-yl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-beta-D-xylo- (7), and -alpha-D-arabino-pyranoside (8) were readily prepared from the corresponding per-O-acetylated 1-thioglycopyranosides, which were in turn obtained from the relevant acetobromosugars and 2-mercaptopyrimidine under phase-transfer conditions. Glycosidic coupling reactions using 5 (or 6, 7, or 8) as the donor and methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-mannopyranoside as the acceptor in the presence of trimethylsilyl triflate afforded 1,2-cis-configured, 1 --> 3-linked disaccharides (alpha from 5, 6, and 7, beta from 8) as the sole products in moderate to excellent yields. The coupling reaction of 6 (or 7 or 8) with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranose in the presence of silver triflate furnished 1 --> 6-linked disaccharides in high yield, with the 1,2-cis isomers predominant.
• Formation of 2,3-unsaturated pyranoid derivatives from a d-mannopyranose p-toluenesulfonate
  作者：Fanzuo Kong、Bangying Su、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90745-6

  日期：1985.10