2-(1-O-α-D-mannopyranosyl) acetic acid | 1096253-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-O-α-D-mannopyranosyl) acetic acid
• 英文别名: CMG；2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1096253-04-1
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: CEXKKLVRUODYGY-PCRKCNGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-O-α-D-mannopyranosyl) acetic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl carboxymethyl-α-D-glucopyranoside-2-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  Carboxymethyl glycoside lactone (CMGL) synthons: Scope of the method and preliminary results on step growth polymerization of α-azide-ω-alkyne glycomonomers

  摘要：

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）是双环合成单体，能迅速打开以获取新型伪糖苷结合物，如糖-氨基酸杂交物、新型糖脂、伪二糖和膜成像系统。经过内酯开环后，自由的OH-2可用于进一步的功能化，生成1,2-双官能化衍生物。本文中通过一种新型的AB型聚合系统进行了说明，该系统具有叠氮和炔烃功能，来源于α或β葡萄糖-CMGL合成单体。在内酯与丙炔胺反应后，通过两种不同的序列引入了叠氮基团，得到了2-甘露糖叠氮或6-葡萄糖叠氮产物。这些AB单体通过铜(I)催化的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC）进行分步增长聚合的能力得到了证实，从而生成了糖聚三嗪。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4058-0
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 咪唑 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-(1-O-α-D-mannopyranosyl) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Formulation Optimization of Methotrexate-loaded Human Serum Albumin Nanoparticles Modified by Mannose

  摘要：

  背景：甲氨蝶呤（MTX）是疾病修饰抗风湿药中的代表性药物。然而，传统的MTX治疗显示出许多限制和副作用。 目标：为了增强MTX在治疗类风湿性关节炎中的靶向能力和循环时间，本研究着重于开发一种新型的MTX负载人血清白蛋白纳米粒子（MTX-NPs），该纳米粒子经曼果糖修饰，被称为MTX-M-NPs的药物输送系统。 方法：首先合成曼果糖衍生的羧酸，并将其修饰在MTX-NPs表面以制备MTX-M-NPs。通过中心组合设计（CCD）方法优化纳米粒子的配方，以药物脂质比、油水比例和胆固醇或卵磷脂重量为自变量。平均粒径和封装效率为响应变量。计算不同配方的响应，并使用响应面图、等高线图和数学方程来将因变量和自变量联系起来，以预测最佳配方比例。通过共聚焦激光检测研究MTX-M-NPs对中性粒细胞的摄取。进一步，MTX-M-NPs在斯普鲁格-道利大鼠体内经静脉注射后进行药代动力学评估。 结果：成功开发了这种靶向药物输送系统。核磁共振和傅里叶变换红外光谱分析结果可以证实该药物输送系统的成功制备。基于优化配方，制备了粒径为188.17±1.71 nm，封装率为95.55±0.33%的MTX-M-NPs。MTX-M-NPs显示出比MTX-NPs更高的细胞摄取率。药代动力学结果显示，MTX-M-NPs可以延长MTX的体内循环时间。 结论：这种靶向药物输送系统为RA的治疗奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.2174/0929867328666210118112640

文献信息

• [DE] SACCHARID-KONJUGATE, DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SACCHARIDE CONJUGATES, PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE SACCHARIDE, PRODUITS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999001160A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (DE) Konjugate bestehend aus einem aminogruppen-enthaltenden Polymeren, Metallion(en) enthaltenden signalgebenden Gruppe(n) und Mono- oder Oligosacchariden sowie gegebenenfalls Kationen anorganischer und/oder organischer Basen, Aminosäuren oder Aminosäureamide sind wertvolle Verbindungen für die Diagnostik und Therapie.(EN) Conjugates consist of an amino-group-containing polymer, signal-generating group(s) which contain metal ion(s), and mono- or oligosaccharides, and optionally of cations of inorganic and/or organic bases, amino acids or amino acid amides. These conjugates are valuable compounds for diagnosis and therapy.(FR) L'invention concerne des conjugués comportant un polymère contenant des groupes amino, un ou des groupes émettant des signaux et contenant un ou des ions métal, et des mono- ou oligosaccharides, ainsi qu'éventuellement des cations de bases inorganiques et/ou organiques, des aminoacides ou des amides d'aminoacide. Ces conjugués sont des composés précieux pour le diagnostic et la thérapie.

  (德文)由含有氨基的聚合物分子、能发出信号的金属离子所含有的信号组分以及单糖或多糖，以及可任意选的无机基或有机基、氨基酸或氨基酸酸化物组成的重要共轭物是诊断和治疗的有用化合物。(英文)一致共轭由含有氨基的聚合物分子、含有金属离子的信号产生组分以及单糖或多糖和其他可任意选的无机基、有机基、氨基酸或氨基酸酸化物的阳离子构成，是诊断和治疗的重要化合物。(法文)Considère les composites formés d'un polymère contenant des groupes amino, d'une ou de groupes émetteurs de signal et contenant une ou des ions métal, ainsi que des mono-ou oligosaccharides, et peut-être des cations de bases inorganiques ou d'organiques, d'acides amino ou d'amides d'acides amino. Ces composites sont des matériaux utiles pour le diagnostic et la thérapie.
• Bi- and trivalent glycopeptide mannopyranosides as inhibitors of type 1 fimbriae-mediated bacterial adhesion: variation of valency, aglycon and scaffolding
  作者：Alexander Schierholt、Mirja Hartmann、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.023

  日期：2011.9

  In order to test relevant structural parameters for effective inhibition of mannose-specific bacterial adhesion, bi- and trivalent glycopeptide alpha-D-mannopyranosides were synthesized that differ in their conformational properties as well as in the spatial arrangement of attached mannosyl residues. They were tested in an inhibition adhesion assay with fluorescent Escherichia coli bacteria and testing results were referenced to the inhibitory potency of methyl alpha-D-mannopyranoside. It was shown, that besides the nature of the mannoside aglycon moiety, scaffolding of alpha-D-mannopyranosides on a peptide backbone was important for the performance of the synthesized glycopeptides as inhibitors of bacterial adhesion. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VERWENDUNG VON PERFLUORALKYLHALTIGEN METALLKOMPLEXEN ALS KONTRASTMITTEL IM MR-IMAGING ZUR DARSTELLUNG VON PLAQUES, TUMOREN UND NEKROSEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1307236A2

  公开（公告）日：2003-05-07
• [DE] VERWENDUNG VON PERFLUORALKYLHALTIGEN METALLKOMPLEXEN ALS KONTRASTMITTEL IM MR-IMAGING ZUR DARSTELLUNG VON PLAQUES, TUMOREN UND NEKROSEN<br/>[EN] USE OF METAL COMPLEXES CONTAINING PERFLUOROALKYL AS CONTRAST AGENTS IN MR-IMAGING FOR THE REPRESENTATION OF PLAQUES, TUMOURS AND NECROSES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES METALLIQUES CONTENANT DU PERFLUOROALKYLE, EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE DANS LE CADRE DE L'IMAGERIE RM SERVANT A REPRESENTER DES PLAQUES, TUMEURS ET NECROSES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2002013874A2

  公开（公告）日：2002-02-21

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen, die eine kritische Mizellbildungskonzentration < 10<-3> mol/l, einen hydrodynamischen Mizelldurchmesser (2 Rh) > 1 nm und eine Protonen-Relaxivity im Plasma (R<1>) > 10 l/mmol.s aufweisen, als Kontrastmittel im MR-Imaging sowohl zur Darstellung von Plaques, Lymphknoten, infarziertem und nekrotischem Gewebe als auch zur unabhängigen Darstellung von nekrotischem Gewebe und Tumorgewebe.
• Carboxymethyl glycoside lactone (CMGL) synthons: Scope of the method and preliminary results on step growth polymerization of α-azide-ω-alkyne glycomonomers
  作者：Jie Chen、Yong Miao、Stéphane Chambert、Julien Bernard、Etienne Fleury、Yves Queneau

  DOI：10.1007/s11426-010-4058-0

  日期：2010.9

  Carboxymethyl glycoside lactones (CMGLs) are bicyclic synthons which open readily for accessing new types of pseudo-glycoconjugates, such as sugar-amino acid hybrids, neoglycolipids, pseudodisaccharides, and membrane imaging systems. After lactone opening, free OH-2 is available for further functionalization, leading to 1,2-bisfunctionalized derivatives. This strategy is illustrated herein with new polymerizable systems of the AB type bearing both azide and alkyne functions prepared from α or β gluco-CMGL synthons. After the reaction of lactones with propargylamine, an azido group was introduced by two different sequences leading to either the 2-manno-azido or the 6-gluco-azido products. The capability of these AB monomers to undergo step growth polymerization through copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) and generate glycopolytriazoles was evidenced.

  羧甲基糖苷内酯（CMGLs）是双环合成单体，能迅速打开以获取新型伪糖苷结合物，如糖-氨基酸杂交物、新型糖脂、伪二糖和膜成像系统。经过内酯开环后，自由的OH-2可用于进一步的功能化，生成1,2-双官能化衍生物。本文中通过一种新型的AB型聚合系统进行了说明，该系统具有叠氮和炔烃功能，来源于α或β葡萄糖-CMGL合成单体。在内酯与丙炔胺反应后，通过两种不同的序列引入了叠氮基团，得到了2-甘露糖叠氮或6-葡萄糖叠氮产物。这些AB单体通过铜(I)催化的炔烃-叠氮环加成反应（CuAAC）进行分步增长聚合的能力得到了证实，从而生成了糖聚三嗪。