2,5-二氨基苯甲腈(14346-13-5) | 14346-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氨基苯甲腈(14346-13-5)
• 中文别名: 2,5-二氨基苯甲腈；2,5-二氨基苯腈
• 英文名称: 2,5-diaminobenzonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1,4-phenylenediamine
• CAS: 14346-13-5
• 化学式: C₇H₇N₃
• 分子量: 133.153
• InChiKey: YVXLBNXZXSWLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  371°C
• 密度：
  1.24
• 闪点：
  178°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基苯甲腈(14346-13-5) 在 二过氧壬二酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-氰基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Steric-Hindrance-Induced Regio- and Chemoselective Oxidation of Aromatic Amines

  摘要：

  Unusual regio- and chemoselective oxidation of aromatic amines hindered with ortho substituents (except -NH2, -NHCH3, and -OH) to the corresponding nitro compounds is described by use of nonanebis(peroxoic acid). The mechanistic investigation for selective oxidation of amines ortho-substituted with -NH2 or -OH showed the involvement of H-bonding between the ortho hydrogen of the adjacent -XH group (where X = NH, NR, or O) and an oxygen atom from the diperoxy acid. Various mono- and diamines are oxidized into corresponding mononitro derivatives in high yield and purity without employing any protection strategies. The protocol was also found to successful on the gram scale.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00582
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,5-二氨基苯甲腈(14346-13-5)
  参考文献：
  名称：

  高度分散的Ni-Co BMNP对硝基芳烃的化学选择转移氢化

  摘要：

  合成了高度分散的Ni-Co双金属纳米颗粒（Ni-Co BMNPs），并使用水合肼作为氢供体，将其作为有效的催化剂用于硝基芳烃（CTH）的化学选择性转移加氢。在高TOF的温和条件下，无需任何添加剂，BMNP即可有效催化还原反应。与相应的单组分催化剂相比，可以显着提高活性，筛选出Ni-Co BMNPs的最佳组成，事实证明这对选择性和收率都至关重要。Ni-Co BMNP的出色性能归因于BMNPs表面活性位点的改善分散性（与Ni NPs相比）以及电子从钴到镍的转移。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.05.023

文献信息

• Palladium nanoparticles stabilized by aqueous vesicles self-assembled from a PEGylated surfactant ionic liquid for the chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.04.051

  日期：2017.8

  can be applied for stabilizing palladium nanoparticles, which prove to be an efficient catalytic system for chemoselective hydrogen transfer of nitroarenes using hydrazine hydrate as a hydrogen source. The particle sizes of vesicles are decreased with the increase of ionic liquid's concentrations and relatively small particle sizes are beneficial to the reduction. Moreover, the aqueous catalytic system

  由聚乙二醇化表面活性剂离子液体水溶液自组装的囊泡可用于稳定钯纳米颗粒，这被证明是使用肼水合物作为氢源进行硝基芳烃化学选择性氢转移的有效催化体系。囊泡的粒径随着离子液体浓度的增加而减小，相对小的粒径有利于减小。而且，水性催化体系通过简单的萃取仍停留在反应器中，并且无需进一步处理即可重复使用。
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed Ni-Co BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.023

  日期：2016.9

  Highly dispread Ni-Co bimetallic nanoparticles (Ni-Co BMNPs) are synthesized and applied as an efficient catalyst in the chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes (CTH) using hydrazine hydrate as the hydrogen donor. The BMNPs can efficiently catalyze the reduction reaction without any additives under mild conditions with high TOF. Significantly higher activity is achieved when compared with

  合成了高度分散的Ni-Co双金属纳米颗粒（Ni-Co BMNPs），并使用水合肼作为氢供体，将其作为有效的催化剂用于硝基芳烃（CTH）的化学选择性转移加氢。在高TOF的温和条件下，无需任何添加剂，BMNP即可有效催化还原反应。与相应的单组分催化剂相比，可以显着提高活性，筛选出Ni-Co BMNPs的最佳组成，事实证明这对选择性和收率都至关重要。Ni-Co BMNP的出色性能归因于BMNPs表面活性位点的改善分散性（与Ni NPs相比）以及电子从钴到镍的转移。
• Compounds, compositions and methods of use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04067995A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  It has now been discovered that novel compounds of FIG. 1 ##STR1## are useful in the prophylactic treatment of sensitized humans and animals for allergy and all anaphylactic reactions of a reagin or non-reagin mediated nature. Additionally, the compounds are intermediates to the diacid or di salts which have utility in the same area as the esters. The compounds are formulated with pharmaceutical carriers for oral, parenteral, inhalation, or rectal means of administration.

  已经发现，FIG. 1中的新化合物##STR1##在预防治疗对过敏或变态反应具有敏感的人类和动物方面是有用的，无论是由变态反应素还是非变态反应素介导的。此外，这些化合物是二酸或二盐的中间体，具有与酯类相同领域的用途。这些化合物与药用载体一起配制，用于口服、注射、吸入或直肠途径的给药。
• A capping agent dissolution method for the synthesis of metal nanosponges and their catalytic activity towards nitroarene reduction under mild conditions
  作者：Sourav Ghosh、Balaji R. Jagirdar

  DOI：10.1039/c8dt03854f

  日期：——

  We report a general strategy for the synthesis of metal nanosponges (M = Ag, Au, Pt, Pd, and Cu) using a capping agent dissolution method where addition of water to the M@BNHx nanocomposite affords the metal nanosponges. The B–H bond of the BNHx polymer gets hydrolysed upon addition of water and produces hydrogen gas bubbles which act as dynamic templates leading to the formation of nanosponges. The

  我们报告了一种使用封端剂溶解方法合成金属纳米海绵（M = Ag，Au，Pt，Pd和Cu）的一般策略，其中向M @ BNH x纳米复合材料中添加水可提供金属纳米海绵。BNH x的B–H键加水后，聚合物被水解，产生氢气气泡，氢气气泡充当动态模板，导致形成纳米海绵。B–H键的水解速率直接影响材料的最终纳米结构。使用粉末XRD，电子显微镜，XPS和BET表面积分析仪技术对金属纳米海绵进行了表征。这些纳米海绵的多孔结构为催化反应提供了大量可及的表面位点。这些金属纳米海绵的催化活性已被证明可以还原4-硝基苯酚，其中钯表现出最高的催化活性（k = 0.314 min -1）。室温下，钯纳米海绵对氨硼烷的串联脱氢以及硝基芳烃在甲醇中氢化成芳胺的催化活性得到了验证。除少量卤代硝基芳烃（X = Br和I）外，各种取代的硝基芳烃的还原被证明对官能团具有耐受性，并且在低催化剂负载下，在30–60分钟内以高周转频率（TOF）观察到>
• Reactive azo dyes, their preparation and their use
  申请人：Ehrenberg Stefan

  公开号：US20050159592A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to reactive dyes of the general formula (1) where Y is a heterocyclic reactive group of the general formula (2) or (3) where X 1 to X 5 are each as defined in claim 1, processes for their preparation and their use for dyeing and printing hydroxyl- and/or carboxamido-containing materials.

  本发明涉及具有通用公式（1）的反应性染料 其中 Y是具有通用公式（2）或（3）的杂环反应基团 其中X 1 至X 5 分别如权利要求 1 中所定义， 它们的制备过程以及它们用于染色的过程和印刷含有羟基和/或氨基甲酸的材料。